ХиМиК.ru — ПОДСОЛНЕЧНОЕ МАСЛО — Химическая энциклопедия

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПОДСОЛНЕЧНОЕ МАСЛО, светло-желтая жидкость с приятным запахом; т. заст. от -18⁰C до -19⁰C; 0,924-0,927; 1,474-1,478; h 54,6-59,8 мПа·с; число омыления 186-194, йодное число 119-144, родановое число 73-83, гидроксильное число 2,6-10,6; раств. в орг. р-рителях (кроме этанола), не раств. в воде. Относится к полувысыхающим растительным маслам.

Представляет собой смесь глицеридов к-т состава: не-насыщ. к-ты-46-62% линолевой, 24-40% олеиновой, < 1% линоленовой, насыщ. к-ты-3,5-9,0% пальмитиновой, 1,6-4,6% стеариновой, 0,7-0,9% арахиновой, < 1% миристи-новой. Содержит также 0,3-0,7% неомыляемых в-в (токо-феролы, фосфолипиды, стерины, сквален, воски и воско-образные продукты) и ок. 1-1,5% своб. жирных к-т.

Выделяют подсолнечное масло из семян подсолнечника Heliantnus annus L, содержащих 20-57% масла, прессованием измельченного сырья после влажной термич. обработки при 100-150⁰C или экстрагированием орг. р-рителями (гексан, этанол и др.) при 50-55⁰C. Состав подсолнечного масла существенно зависит от сорта подсолнечника, места произрастания, способа извлечения масла и его очистки. По степени очистки различают нерафинированное (сырое) и рафинированное подсолнечное масло. При рафинировании своб. жирные к-ты из подсолнечного масла удаляют нейтрализацией р-ром NaOH, фосфолипиды — водной обработкой при 50-100⁰C, красящие в-ва — адсорбцией на прир. глинах, цеолитах и др. адсорбентах, воски и воскообразные продукты — охлаждением масла до 8-12

0C и отделением воскообразных продуктов.

Подсолнечное масло-одно из важнейших растит. масел (ок. 70% общего объема произ-ва). Применяют подсолнечное масло гл. обр. как пищ. продукт и для изготовления консервов, майонезов; гидрирован-ное подсолнечное масло (саломас) — основа маргаринов, кулинарных, хлебопекарных, кондитерских и др. пищ. жиров. Используется также в произ-ве мыла, глицерина, жирных к-т, масляных лаков, как связующее мед. мазей, косметич. ср-в и др. T. всп. 225⁰C. Объем произ-ва в СССР 1058 тыс. т (1987).

Лит. см. при статьях Жиры, Растительные масла.

В. X. Паронян.

А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Еще по теме:

• Подсолнечное масло — лекарственные препараты

Химия оливкового масла.

Пуговицы Наполеона [Семнадцать молекул, которые изменили мир]

Химия оливкового масла

Люди давят масло из плодов различных растений: грецкого ореха и миндаля, кукурузы, кунжута, льна, подсолнечника, кокоса, сои, арахиса и многих других. Растительные масла, а также жиры — их близкие аналоги из животных тканей — давно ценятся людьми за пищевые качества, возможность давать свет, а также за лечебные и косметические свойства. Но ни одно другое растительное масло (или жир) не оказало такого влияния на культурное и экономическое развитие западной цивилизации, как масло из плодов оливкового дерева.

Отличие химического состава оливкового масла от состава других жиров и масел совсем невелико. Но, как мы неоднократно отмечали, совсем небольшое отличие может иметь весьма серьезные последствия. Нам кажется, не будет преувеличением сказать, что без олеиновой кислоты (получившей свое название от оливы и определяющей различие между оливковым маслом и всеми другими жирами и маслами) развитие западной цивилизации и демократии могло пойти совершенно иначе.

По своей химической структуре жиры и масла относятся к триглицеридам. Все они состоят из молекулы глицерина и трех молекул жирных кислот.

Глицерин

Жирные кислоты представляют собой длинные последовательности атомов углерода, имеющие на одном конце кислотную группу COOH (или HOOC):

Молекула жирной кислоты, состоящая из двенадцати атомов углерода. Кислотная группа обведена окружностью.

Эти простые по структуре молекулы часто изображают в виде зигзагообразной линии, в которой каждый угол и каждый конец обозначает атом углерода, а большинство атомов водорода не изображают вовсе.

Та же молекула жирной кислоты, состоящая из двенадцати атомов углерода

Образование триглицерида происходит при соединении молекулы глицерина с тремя молекулами жирных кислот. При этом выделяются три молекулы воды, образованные из атомов водорода каждой из трех OH-групп глицерина и OH-групп каждой из трех кислотных групп (COOH-групп) жирных кислот. Эта реакция конденсации (соединение молекул с выделением молекулы воды) аналогична реакции образования полисахаридов (см. главу 4).

На рисунке изображены три одинаковые молекулы жирной кислоты, однако возможно, что в реакции участвуют жирные кислоты двух или даже трех разных видов. Общим в структуре всех жиров и масел является глицерин, а различие определяется составом жирных кислот. В предыдущем примере мы изобразили насыщенные жирные кислоты — по отношению к водороду: к такой молекуле жирной кислоты больше нельзя присоединить ни одного атома водорода, поскольку между атомами углерода нет двойных связей, которые можно было бы разорвать, чтобы присоединить водород. Если же в молекуле такие связи есть, ее называют

ненасыщенной жирной кислотой. Ниже представлены примеры нескольких распространенных насыщенных жирных кислот.

Как следует из названий, основным источником стеариновой кислоты является говяжий жир, а пальмитиновая кислота содержится в пальмовом масле.

Почти все жирные кислоты имеют в своем составе четное число атомов углерода. Выше приведены примеры наиболее распространенных жирных кислот, но существуют и другие. В сливочном масле содержится масляная кислота (всего четыре атома углерода) и капроновая кислота (шесть атомов углерода), которая также содержится в козьем молоке (ее название происходит от лат. caper — коза).

В ненасыщенных жирных кислотах содержится хотя бы одна двойная связь углерод — углерод. Если двойная связь одна, такая кислота называется

мононенасыщенной, если их несколько — полиненасыщенной жирной кислотой. Изображенный ниже триглицерид состоит из двух мононенасыщенных и одной насыщенной жирной кислоты. Двойные связи имеют цис-конфигурацию, то есть атомы углерода в цепи располагаются с одной и той же стороны от двойной связи.

Триглицерид, имеющий в своем составе две мононенасыщенные и одну насыщенную жирную кислоту

При этом в цепи создается изгиб, из-за которого молекулы таких триглицеридов упакованы не так плотно, как молекулы триглицеридов, построенных из насыщенных жирных кислот:

Триглицерид, состоящий из трех насыщенных жирных кислот

Чем больше двойных связей в молекуле жирной кислоты, тем больше в ней изгибов и тем хуже она упаковывается. При менее плотной упаковке требуется меньше энергии для преодоления притяжения между молекулами, и, значит, их можно разделить при более низкой температуре. Триглицериды с высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот при комнатной температуре обычно бывают жидкими, а не твердыми. Такие вещества называются маслами и чаще имеют растительное происхождение. Насыщенные жирные кислоты способны укладываться более плотно по отношению друг к другу, для их разделения требуется больше энергии, поэтому они плавятся при более высокой температуре. Триглицериды из тканей животных содержат больше насыщенных жирных кислот, чем масла. При комнатной температуре они имеют твердую консистенцию. Мы называем их жирами.

Вот примеры нескольких распространенных ненасыщенных жирных кислот:

Мононенасыщенная олеиновая кислота, состоящая из восемнадцати атомов углерода, является основным компонентом оливкового масла. Хотя эта кислота содержится и в других маслах и жирах, оливковое масло является ее основным источником.

В оливковом масле доля мононенасыщенных жирных кислот больше, чем в любом другом масле или жире. Содержание олеиновой кислоты в оливковом масле колеблется от 55 до 85 % — в зависимости от сорта и условий выращивания (в прохладном климате содержание олеиновой кислоты в оливках выше, чем в жарком). Теперь уже доказано, что большое содержание насыщенных жирных кислот в рационе питания способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний. Также очевидно, что у жителей Средиземноморья, которые употребляют в пищу много оливкового масла (олеиновой кислоты), болезни сердца встречаются реже. Насыщенные кислоты способствуют повышению уровня холестерина в крови, тогда как полиненасыщенные кислоты его понижают. Мононенасыщенные кислоты, такие как олеиновая кислота, не оказывают влияния на уровень сывороточного холестерина (то есть холестерина в сыворотке крови).

Однако жирные кислоты влияют на развитие сердечно-сосудистых заболеваний посредством еще одного механизма: через отношение содержания липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП).

Липопротеины — это нерастворимые в воде комплексы холестерина, белков и триглицеридов. Липопротеины высокой плотности, которые иногда называют “хорошим холестерином”, переносят холестерин из клеток, в которых его оказалось слишком много, обратно в печень. Это позволяет избежать отложения избытка холестерина на стенках сосудов. Липопротеины низкой плотности (“плохой холестерин”) переносят холестерин из печени и тонкой кишки ко вновь образующимся или растущим клеткам. Это совершенно необходимый процесс, однако избыток холестерина в крови в конечном итоге может привести к его отложению на стенках артерий в виде бляшек, которые сужают просвет артерий. Если забиваются артерии, подводящие кровь к сердечным мышцам, кровоток ослабевает, и это может вызвать боль в груди и сердечный приступ.

Для определения риска развития сердечно-сосудистого заболевания важно знать отношение ЛПВП и ЛПНП, а также общее содержание холестерина. Хотя полиненасыщенные триглицериды снижают общий уровень холестерина (положительный эффект), они также снижают отношение ЛПВП/ЛПНП (отрицательный эффект). А вот мононенасыщенные триглицериды, такие как триглицериды олеиновой кислоты, хотя и не снижают общее содержание холестерина, зато повышают отношение ЛПВП/ЛПНП, то есть содержание “хорошего” холестерина по отношению к содержанию “плохого”. Среди насыщенных жирных кислот ощутимое повышение уровня “плохого холестерина” вызывают пальмитиновая (С₁₆) и лауриновая (С₁₂) кислоты. Так называемые тропические масла (кокосовое, пальмовое и косточковое пальмовое масло) содержат значительное количество этих кислот и поэтому могут провоцировать развитие сердечно-сосудистых заболеваний (они повышают как общее содержание холестерина, так и содержание ЛПНП).

Хотя полезные свойства оливкового масла и его способность продлевать жизнь высоко ценились жителями Средиземноморья еще в древности, химические основы этих свойств не были известны. В те времена, когда задача человека заключалась в получении достаточного количества калорий, уровень холестерина и отношение ЛПВП/ЛПНП не имели никакого значения. На протяжении столетий для преобладающего большинства населения Северной Европы основным источником триглицеридов были животные жиры, а продолжительность жизни не превышала сорока лет, и поэтому проблемы атеросклероза просто не существовало. Сердечно-сосудистые заболевания стали основной причиной смертности только тогда, когда средняя продолжительность жизни увеличилась, а рост благосостояния позволил людям увеличить потребление жирной пищи.

Есть еще один аспект в химии олеиновой кислоты, который объясняет ее столь важную роль в древности. По мере увеличения числа двойных связей углерод — углерод в молекулах жирных кислот они все легче подвергаются окислению, и масло при этом портится. Содержание полиненасыщенных жирных кислот в оливковом масле значительно ниже, чем в других маслах (обычно менее 10 %), что позволяет хранить оливковое масло намного дольше. Кроме того, в оливковом масле содержится некоторое количество полифенолов и витаминов E и K, которые являются антиоксидантами и выступают в качестве природных консервантов. При традиционном холодном способе экстракции оливкового масла эти вещества сохраняются, а при повышенной температуре — легко разлагаются.

Существует способ увеличения стабильности и срока хранения масел, заключающийся в удалении нескольких двойных связей с помощью гидрирования — присоединения атомов водорода по двойным связям в молекулах ненасыщенных жирных кислот. При этом из жидких веществ могут получаться твердые. Именно таким способом из растительных масел получают заменители сливочного масла — маргарины. К сожалению, в результате гидрирования оставшиеся двойные связи могут перейти из цис-конфигурации в транс-конфигурацию, при которой атомы углерода в цепи располагаются по разные стороны от двойной связи.

Двойная связь с цис-конфигурацией (слева) и транс-конфигурацией (справа)

Известно, что транс-жирные кислоты повышают уровень ЛПНП, хотя и не так сильно, как насыщенные жирные кислоты.

Данный текст является ознакомительным фрагментом.

Химия и смерть

Химия и смерть Но самыми засекреченными из всех были химические объекты. И тому имелось наисерьезнейшее основание. Летом 1925 года состоялось подписание Женевского протокола о запрещении военного применения удушающих и отравляющих газов и бактериологического оружия. В

Нельзя отрицать, что наши художники проявили много старания, потратили много масла и красок, навыставлялись на выставках, наполучали государственных премий

Нельзя отрицать, что наши художники проявили много старания, потратили много масла и красок, навыставлялись на выставках, наполучали государственных премий Мой милейший родственник Павел Петрович Соколов-Скаля (муж кузины Аси) — конечно, тоже талантливый человек, много

Жгучая химия

Жгучая химия В отличие от черного перца, который представляет собой плод растения одного-единственного вида, красный острый перец, или чили, — плод нескольких видов растений, относящихся к роду Capsicum. Растения этого рода, происходящие из тропической Америки (возможно, из

Сладкая химия

Сладкая химия Глюкоза — самый распространенный из простых сахаров — моносахаридов (от лат. saccharum — сахар). Приставка “моно” означает, что молекула данного вещества состоит из одного структурного звена, в отличие от дисахаридов (состоящих из двух структурных звеньев)

Химия взрыва

Химия взрыва Движущей силой взрыва является образование газов и их быстрое расширение под действием реакционного тепла. Газы занимают гораздо больший объем, чем аналогичное количество твердого вещества или жидкости. Разрушительное действие взрыва связано с ударной

Мыло из оливкового масла

Мыло из оливкового масла Возможно, популярность оливкового масла способствовала краху греческой цивилизации. Получение из оливкового масла другого продукта, мыла, сыграло еще более важную роль в развитии европейского общества. В наши дни мыло — настолько привычная

V. Химия и философия

V. Химия и философия Химия, бесспорно, — наука фактов, подобно тому как алхимия — наука причин. Первая ограничивается областью материального и опирается на опыт, вторая преимущественно руководствуется положениями философии. Если одна изучает естественные тела, другая

Глава 5 Химия

Глава 5 Химия Единственное благо, которое мы находим в жизни, приносит нам забвение. Мадам де Шталь Большинство людей наслаждаются жизнью лишь тогда, когда забывают, что они живы. Морис Меттерлинк Морфин, шприцы для подкожных инъекций и китайские курильни опиума далеко

ХИМИЯ

ХИМИЯ

Биология и химия

Биология и химия Очень мало было сказано про биологию и химию, поскольку между 1559 и 1689 гг. ничего революционного там не происходило. Биология считалась вспомогательной наукой по отношению к медицинской практике, химия — к металлургии и медицине. У наук не было ни

Глава IX. Химия

Глава IX. Химия Английский журналист: «Если вы посмотрите на историю науки после Революции, то увидите несколько случаев вмешательства политического характера в фундаментальные исследования… Как Вы думаете, может ли это случиться снова?» Академик В. Коптюг,

«Пушки вместо масла!»

«Пушки вместо масла!» В мемуарах английского дипломата А. Киркпатрика[15] содержатся интересные зарисовки, относящиеся к весне 1935 г. Путешествуя по Германии, пишет он, нельзя было не видеть, с какой энергией велась подготовка к войне. Повсюду вырастали новые казармы и

Химия

Химия Ильеско (Фёдорова) Наталья Сергеевна (1929 г. р.). С 1952 года в Канаде, Квебек. Первая в летописи Канады женщина со званием профессора химии. В 1957 году Н. С. Фёдорова получает докторскую степень по химии. Н. С. Фёдорова 6 лет возглавляет департамент химии (университет

ПНЕВМАТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ПНЕВМАТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Одну из ярких страниц в развитии химии во второй половине XVIII в. представляет собой деятельность химиков-пневматиков, изучавших способы получения и свойства различных газов (от греческого — «дух», «дуновение», «дыхание», «воздух»). По существу эта

Сырая нефть — Как работает нефтепереработка

Сырая нефть — это термин, обозначающий «необработанную» нефть, которая добывается из-под земли. Он также известен как нефть . Сырая нефть является ископаемым топливом , что означает, что она была получена естественным путем из разлагающихся растений и животных, живших в древних морях миллионы лет назад — большинство мест, где вы можете найти сырую нефть, когда-то были морским дном. Сырая нефть различается по цвету , от прозрачного до черного как смола, и по вязкости , от воды до почти твердого состояния.

Сырая нефть является такой полезной отправной точкой для очень многих различных веществ, потому что она содержит углеводородов . Углеводороды — это молекулы, которые содержат водород и углерод и бывают разной длины и структуры, от прямых цепей до разветвленных цепей и колец.

Реклама

Есть две вещи, которые делают углеводороды интересными для химиков:

• Углеводороды содержат много энергии . Многие продукты, получаемые из сырой нефти, такие как бензин, дизельное топливо, твердый парафин и т. д., используют эту энергию.
• Углеводороды могут принимать различные формы. Наименьшим углеводородом является метан (CH ₄ ), который представляет собой газ, который легче воздуха. Более длинные цепи с 5 и более атомами углерода являются жидкостями. Очень длинные цепи — это твердые тела, такие как воск или смола. Химически сшивая углеводородные цепи, вы можете получить все, от синтетического каучука до нейлона и пластика в пластиковой посуде. Углеводородные цепи очень универсальны!

Основные классы углеводородов в сырой нефти включает:

• Парафины общая формула: C _n H _{2n+2 900 31 (n — целое число, обычно от 1 до 20) молекул с прямой или разветвленной цепью могут быть газами или жидкостями при комнатной температуре в зависимости от молекулярных примеров: метан, этан, пропан, бутан, изобутан, пентан, гексан}
• Ароматические соединения общая формула: C ₆ H ₅ — Y (Y — более длинная прямая молекула, которая соединяется с бензольным кольцом) кольцевые структуры с одним или несколькими кольцами кольца содержат шесть атомы углерода с чередованием двойные и одинарные связи между атомами углерода обычно жидкости примеры: бензол, нафталин
• нафтены или циклоалканы общая формула: C _n H _2n (n представляет собой целое число, обычно от 1 до 20) кольцевые структуры с одним или несколькими кольцами кольца содержат только одинарные связи между атомами углерода обычно жидкости при комнатной температуре примеры : циклогексан, метилциклопентан
• Прочие углеводороды Алкены общая формула: C _n H _2n (n — целое число, обычно от 1 до 20) молекулы с линейной или разветвленной цепью, содержащие одну углерод-углеродную двойную связь, могут быть жидкими или газообразными примерами: этилен, бутен, изобутен Диены и Алкины общая формула: C _n H _2n-2 (n — целое число, обычно от 1 до 20) молекулы с линейной или разветвленной цепью, содержащие две углерод-углеродные двойные связи, могут быть жидкими или газообразными Примеры: ацетилен, бутадиены

To см. примеры структур этих типов углеводородов, см. Техническое руководство OSHA и эту страницу по переработке нефти.

Теперь, когда мы знаем, что содержится в сырой нефти, давайте посмотрим, что мы можем из нее сделать.

​

Процитируйте это!

Пожалуйста, скопируйте/вставьте следующий текст, чтобы правильно цитировать эту статью HowStuffWorks.com:

Craig Freudenrich, Ph.D. «Как работает нефтепереработка» 4 января 2001 г.
HowStuffWorks.com. 28 июня 2023 г.

Оливковое масло: химический состав — Тосканская диета

С химической точки зрения мы можем определить в оливковом масле две фракции в зависимости от поведения в присутствии нагревания и сильных щелочных растворов:

• омыляемая фракция, составляющая 98-99 процентов от общей массы, состоит из липидов, образующих мыла в указанных выше условиях;
• неомыляемая фракция, составляющая оставшиеся 1-2 процента от общей массы, состоит из веществ, не способных образовывать мыла в указанных выше условиях.

СОДЕРЖАНИЕ

• Омыляемая фракция
  • Триглицериды
  • Диглицериды и моноглицериды
• Неомыляемые фракции
  • Полифенолы
  • Углеводороды
  • Стерины
    • Обычные стеролы или 4-альфа-десметилстеролы
    • 4-метилстеролы
    • Спирты тритерпеновые или 4,4-диметилстеролы
    • Тритерпеновые диспирты
  • Токоферолы
  • Пигменты
  • Тритерпеновые кислоты
    • Спирты жирные
    • Спирты дитерпеновые
  • Летучие соединения
  • Второстепенные компоненты
• Каталожные номера

Омыляемая фракция

Она состоит из насыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, этерифицированных почти полностью до глицерина с образованием триглицеридов или триацилглицеролов. В значительно меньшей степени также обнаруживаются диглицериды или диацилглицерины, моноглицериды или моноа c илглицерины , и свободные жирные кислоты.
Ненасыщенные жирные кислоты составляют от 75 до 85 процентов от общего количества жирных кислот. Наиболее распространены олеиновая кислота (O) и линолевая кислота (L); пальмитолеиновая кислота, эптадеценовая кислота, гадолеиновая кислота и альфа-линоленовая кислота (Ln) присутствуют в более низких/следовых количествах.

Требования IOOC к оливковому маслу
Жирные кислоты	Количество атомов углерода	Допустимый диапазон в процентах
Миристиновая кислота	С14:0	<0,03
Пальмитиновая кислота	С16:0	7,5-20
Пальмитолеиновая кислота	С16:1	0,3-3,5
Гептадекановая кислота	С17:0	≤0,3
Гептадеценовая кислота	С17:1	≤0,3
Стеариновая кислота	С18:0	0,5-5,0
Олеиновая кислота	С18:1	55,0-83,0
Линолевая кислота	С18:2	2,5-21,0
Альфа-линоленовая кислота	С18:3	≤1,0
Арахиновая кислота	С20:0	≤0,6
Гадолеиновая кислота	С20:1	≤0,4
Бегеновая кислота	С22:0	≤0,2
Лигноцериновая кислота	С24:0	≤0,2

Олеиновая кислота является основной жирной кислотой в оливковом масле. Согласно правилам, установленным Международным советом по оливковому маслу (IOOC), его концентрация должна составлять от 55 до 83 процентов от общего количества жирных кислот.
Линолевая кислота является наиболее распространенной полиненасыщенной жирной кислотой в оливковом масле; его концентрация должна варьироваться от 2,5 процента до 21 процента (IOOC). Из-за высокой степени ненасыщенности подвержен окислению; это означает, что масло с высоким содержанием линолевой кислоты легко прогоркает, и поэтому его можно хранить в течение более короткого времени.
В средиземноморской диете оливковое масло является основным источником жира: поэтому олеиновая кислота среди мононенасыщенных жирных кислот и линолевая кислота среди полиненасыщенных жирных кислот являются наиболее распространенными жирными кислотами.
альфа-линоленовая кислота должна присутствовать в очень низком количестве, в соответствии со стандартами IOOC ≤1 процент. Это полиненасыщенная жирная кислота омега-3, которая может быть полезна для здоровья. Однако из-за высокой степени ненасыщенности, выше, чем у линолевой кислоты, он очень подвержен окислению и, следовательно, способствует прогорканию содержащего его оливкового масла.
Насыщенные жирные кислоты составляют от 15 до 25 процентов от общего количества жирных кислот.
Пальмитиновая кислота (P), 5-20 процентов, и стеариновая кислота (S), 0,5-5 процентов, являются наиболее распространенными насыщенными жирными кислотами; миристиновая кислота, гептадекановая кислота, арахиновая кислота, бегеновая кислота и лигноцериновая кислота могут присутствовать в следовых количествах.

Присутствие жирных кислот, которые должны отсутствовать или присутствовать в количествах, отличных от найденных, является маркером фальсификации с другими растительными маслами. В связи с этим особое внимание уделяется миристиновой, арахиновой, бегеновой, лигноцериновой, гадолеиновой и альфа-линоленовой кислотам, пределы использования которых установлены ИООК.

Состав жирных кислот зависит от нескольких факторов.

• Климат.
• Широта.
• Зона производства.
  Итальянское, испанское и греческое оливковое масло отличается высоким содержанием олеиновой кислоты и низким содержанием пальмитиновой и линолевой кислот, в то время как тунисское оливковое масло отличается высоким содержанием пальмитиновой и линолевой кислот, но низким содержанием олеиновой кислоты. Поэтому масла можно разделить на две группы:

с высоким содержанием олеиновой кислоты и низким содержанием пальмитиновой и линолевой кислот;
другой с высоким содержанием пальмитиновой и линолевой кислот и низким содержанием олеиновой кислоты.

• Сорт.
• Степень зрелости оливок на момент отжима масла.
  Следует отметить, что олеиновая кислота сначала образуется в плодах, и данные, по-видимому, указывают на конкурентные отношения между олеиновой кислотой и пальмитиновой, пальмитолеиновой и линолевой кислотами.

Триглицериды

Как было сказано ранее, жирные кислоты в оливковом масле почти полностью представлены в виде триглицеридов.
В небольшом количестве они также присутствуют в виде диглицеридов, моноглицеридов и в свободной форме.

Положения sn триглицеридов

Во время биосинтеза триглицеридов, благодаря наличию специфических ферментов, только около 2 процентов глицерина связывает пальмитиновую кислоту в положении sn- 2. Процентное содержание стеариновой кислоты в положении sn-2 также очень низкое. Положение sn- 2 в основном занято олеиновой кислотой.
Наоборот, если рассматривать масла, прошедшие неферментативную этерификацию, процентное содержание пальмитиновой кислоты в sn- 2 позиция значительно увеличивается.
Примечание: sn = Стереоспецифическая нумерация

Среди триглицеридов, присутствующих в значительных количествах в оливковом масле, имеются:

• ООО: 40-59 процентов;
• ПОО: 12-20 процентов;
• ООЛ: 12,5-20 процентов;
• ПОЛ: 5,5-7 процентов;
• SOO: 3-7 процентов.

POP, POS, OLnL, OLnO, PLL, PLnO присутствуют в меньших количествах.
Трилинолеин (LLL) представляет собой триглицерид, содержащий три молекулы линолевой кислоты. Низкое его содержание является показателем хорошего качества масла.
О триглицеридах, содержащих три насыщенных жирных кислоты или три молекулы альфа-линоленовой кислоты, не сообщалось.

Диглицериды и моноглицериды

Их присутствие обусловлено неполным синтезом и/или частичным гидролизом триглицеридов.
Содержание диглицеридов в оливковом масле первого отжима колеблется от 1 до 2,8 процента. В свежем оливковом масле преобладают 1,2-диглицериды, составляющие более 80 процентов диглицеридов. При хранении масла происходит изомеризация с постепенным увеличением более стабильных 1-3 изомеров, которые примерно через 10 месяцев становятся основными изомерами.
Таким образом, соотношение 1,2/1,3-диглицеридов можно использовать в качестве индикатора возраста масла.
Моноглицериды присутствуют в количествах ниже, чем диглицериды, <0,25 процента, при этом 1-моноглицеридов гораздо больше, чем 2-моноглицеридов.

Неомыляемые фракции

Оно состоит из большого количества различных молекул, очень важных с питательной точки зрения, поскольку они в значительной степени влияют на воздействие оливкового масла на здоровье.
Кроме того, они отвечают за стабильность и вкус оливкового масла, а также используются для обнаружения фальсификации с другими растительными маслами.
Эта фракция включает токоферолы, стеролы, полифенолы, пигменты, углеводороды, ароматические и алифатические спирты, тритерпеновые кислоты, парафины и второстепенные компоненты.
На их содержание влияют факторы, аналогичные тем, которые наблюдаются для состава жирных кислот, такие как:

• сорт;
• степень зрелости маслины;
• зона производства;
• год сбора урожая и методы сбора оливок;
• срок хранения оливок;
• процесс добычи нефти;
• Условия хранения масла.

Следует отметить, что многие из этих соединений не присутствуют в рафинированном оливковом масле, поскольку они удаляются в процессе рафинации.

Полифенолы

Они составляют от 18 до 37 процентов неомыляемой фракции.
Они представляют собой очень разнородную группу молекул с питательными и органолептическими свойствами; например, олеуропеин и гидрокситирозол придают маслу горький и острый вкус.
Более подробное обсуждение см. в статье Полифенолы в оливковом масле.

Углеводороды

Они составляют от 30 до 50 процентов неомыляемой фракции.
Основными молекулами являются сквален и бета-каротин.
Сквален, впервые выделенный из печени акулы, является основным компонентом неомыляемой фракции и составляет более 90% углеводородов. Его концентрация колеблется от 200 до 7500 мг/кг оливкового масла.

Это промежуточное звено в биосинтезе четырехкольцевой структуры стероидов, и, по-видимому, оно отвечает за несколько эффектов оливкового масла на здоровье.
В углеводородной фракции оливкового масла первого отжима также обнаружены н-парафины, дитерпеновые и тритерпеновые углеводороды, изопреноидные полиолефины.
Бета-каротин действует и как антиоксидант, защищая масло при хранении, и как краситель.

Стерины

Это важные липиды оливкового масла, которые:

• связаны со многими преимуществами для здоровья потребителей;
• важен для качества масла;
• широко используется для проверки его подлинности.
  В связи с этим следует подчеркнуть, что стеролы являются видоспецифичными молекулами; например, наличие высоких концентраций брассикастерола, стерола, обычно встречающегося в семействе Brassicaceae (Cruciferae), таком как рапсовое семя, указывает на фальсификацию оливкового масла маслом канолы.

В оливковом масле присутствуют четыре класса стеролов: обычные стеролы, 4-метилстеролы, тритерпеновые спирты и тритерпеновые диспирты. Их содержание колеблется от 1000 мг/кг, минимального значения, требуемого стандартом IOOC, до 2000 мг/кг. Самые низкие значения обнаруживаются в рафинированных маслах, поскольку процессы рафинирования могут привести к потерям до 25 процентов.

Обычные стеролы или 4-альфа-десметилстеролы

Обычные стеролы присутствуют в основном в свободной и этерифицированной форме; однако они также были обнаружены в виде липопротеинов и стерилглюкозидов.
Основными молекулами являются бета-ситостерол, который составляет от 75 до 90 процентов от общего количества стеролов, Δ5-авенастерол, от 5 до 20 процентов, и кампестерол, 4 процента. Другими компонентами, обнаруженными в меньших количествах или в следовых количествах, являются, например, стигмастерол, 2 процента, холестерин, брассикастерол и эргостерол.

4-Метилстеролы

Они являются промежуточными продуктами биосинтеза стеролов и присутствуют как в свободной, так и в этерифицированной форме. Они присутствуют в небольших количествах, намного ниже, чем у обычных стеролов и тритерпеновых спиртов, в диапазоне от 50 до 360 мг/кг. Основными молекулами являются обтусифолиол, циклоэукаленол, цитростадиенол и грамистерол.

Тритерпеновые спирты или 4,4-диметилстеролы

Представляют собой сложный класс стеролов, присутствующих как в свободной, так и в этерифицированной форме. Их обнаруживают в количествах от 350 до 1500 мг/кг.
Основные компоненты: бета-амирин, 24-метиленциклоартанол, циклоартенол и бутироспермол; другими молекулами, присутствующими в меньших/следовых количествах, являются, например, циклосадол, циклобранол, германикол и даммарадиенол.

Тритерпеновые диспирты

Основными тритерпеновыми диспиртами, содержащимися в оливковом масле, являются эритродиол и уваол.
Эритродиол присутствует как в свободной, так и в этерифицированной форме; в оливковом масле первого отжима его уровень колеблется от 19 до 69 мг/кг, а в свободной форме обычно ниже 50 мг/кг.

Токоферолы

Они составляют от 2 до 3 процентов неомыляемой фракции и включают витамин Е.
Из восьми витаминов Е альфа-токоферол составляет около 90 процентов токоферолов в оливковом масле первого отжима. Он присутствует в свободной форме и в очень различных количествах, но в среднем превышает 100 мг/кг оливкового масла. Благодаря своим in vivo обладает антиоксидантными свойствами, его присутствие является защитным фактором для здоровья. Концентрация альфа-токоферола, по-видимому, связана с высоким уровнем хлорофиллов и сопутствующей потребностью в дезактивации синглетного кислорода.
Бета-токоферол, дельта-токоферол и гамма-токоферол обычно присутствуют в небольших количествах.

Пигменты

В этой группе мы находим хлорофиллы и каротиноиды.
В оливковом масле хлорофиллы присутствуют в виде феофитинов, в основном феофитина а, а именно хлорофилла, из которого удален магний и который заменен двумя ионами водорода, что придает оливковому маслу характерный зеленый цвет. Это молекулы фотосенсибилизатора, которые способствуют фотоокислению самого оливкового масла.
Бета-каротин и лютеин являются основными каротиноидами в оливковом масле. Также присутствуют несколько ксантофиллов, таких как антераксантин, бета-криптоксантин, лютеоксантин, мутатоксантин, неоксантин и виолаксантин.
Цвет оливкового масла является результатом присутствия хлорофиллов и каротиноидов, а также их зеленого и желтого оттенков. Их наличие тесно связано.

Тритерпеновые кислоты

Они являются важными компонентами оливок и в следовых количествах присутствуют в масле.
Олеаноловая и маслиновая кислоты являются основными тритерпеновыми кислотами в оливковом масле первого отжима: они присутствуют в оливковой шелухе, из которой в небольшом количестве извлекаются во время обработки.

Алифатические и ароматические спирты

Жирные спирты и дитерпеновые спирты являются наиболее важными.
Алифатические спирты имеют число атомов углерода от 20 до 30 и находятся в основном внутри косточек оливы, откуда частично извлекаются путем измельчения.

Спирты жирные

Это линейные насыщенные спирты с более чем 16 атомами углерода.
Они находятся в свободной и этерифицированной форме и присутствуют в оливковом масле первого отжима в количестве, обычно не превышающем 250 мг/кг.
Докозанол (С22), тетракозанол (С24), гексакозанол (С26) и октакозанол (С28) являются основными жирными спиртами в оливковом масле, при этом тетракозанол и гексакозанол присутствуют в больших количествах.
Воски, которые являются второстепенными компонентами оливкового масла, представляют собой сложные эфиры жирных спиртов с жирными кислотами, главным образом пальмитиновой и олеиновой кислотами. Их можно использовать в качестве критерия для различения различных типов масел; например, они должны присутствовать в оливковом масле первого и первого холодного отжима на уровне <150 мг/кг в соответствии со стандартами IOOC.

Дитерпеновые спирты

Геранилгераниол и фитол представляют собой два ациклических дитерпеновых спирта, присутствующих в свободной и этерифицированной форме. Среди сложных эфиров, присутствующих в восковой фракции оливкового масла первого холодного отжима, были обнаружены олеат, эйкозеноат, эйкозаноат, докозаноат и тетракозаноат, в основном в виде фитильных производных.

Летучие соединения

В оливковом масле идентифицировано более 280 летучих соединений, таких как углеводороды, наиболее распространенная фракция, спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, кислоты, простые эфиры и многие другие.