Как правильно перестраиваться из ряда в ряд при движении на автомобиле

Неумение или нежелание правильно перестраиваться во время движения из ряда в ряд присуще многим водителям. К сожалению, именно этот фактор нередко становится причиной впечатляюще страшных ДТП, в которых повреждения получают не только автомобили, но и люди, причём иной раз не обходится без человеческих жертв. Поэтому необходимо ознакомиться с широким спектром практических вопросов, касающихся такой перестройки. В частности, изучить ключевые теоретические нюансы на основе действующих нынче Правил дорожного движения, а также вытекающие из них практические особенности езды. Прочитав данную статью, автолюбитель узнает, можно ли перестраиваться на перекрестке и кольце, порядок, согласно которому надо уступать дорогу при перестроении, стандартные нарушения, из-за которых при таких маневрах случается ДТП и другие, не менее важные моменты.

Основные моменты для начинающих

Необходимо начать с фундаментального правила, записанного в Правилах дорожного движения. Их глава 8 всесторонне регламентирует порядок того, как правильно перестраиваться из ряда в ряд. Так, пункт 4 данной главы отмечает обязанность водителя, желающего поменять полосу своего движения, пропустить те автомобили, которые попутно движутся, но не меняют своего вектора передвижения. На практике такая ситуация встречается постоянно. К примеру, Петров решил поменять ряд движения, перед началом маневра посмотрел по зеркалам, чтобы удостовериться, что нет помех, и тут увидел, что по полосе, которую он хочет занять, на незначительном расстоянии за ним сзади движется автомашина, управляемая Ивановым. Тогда первый водитель обязан пропустить второго, поскольку последний не меняет направление своего движения.

Кто должен уступить при перестроении

На практике перестроению в левый ряд должен предшествовать ряд осознанных действий водителя, главная цель которых – совершить маневр грамотно, по всем требованиям требованиями ПДД и не допустить столкновения с машиной, идущей сзади или совершающей аналогичный маневр. В предыдущем разделе уже было рассмотрено очень важное правило, согласно которому водители обязаны перед перестроением пропускать те идущие в попутном направлении машины, которые не меняют направление своего движения. Ещё одно фундаментальное правило гласит о том, что при одновременном перестроении двух машин право совершить первоочередной манёвр предоставляется тому водителю, который находится по правую сторону от ряда, в который обе машины перестраиваются (водители это называют «помехой справа»).

Перестроение в плотном потоке

Перестроиться в плотном потоке автомобилей весьма непросто. Однако задача существенно облегчается, если твёрдо выполнять главное правило таких ситуаций, которое практикуется во многих странах мира. Его суть в том, что если двум машинам приходится перестраиваться на дороге одновременно, преимущество (т. е. право стартового манёвра) получает тот водитель, который занимает правую позицию (находящийся с правой стороны). Вот несколько стандартных ситуаций на автодороге:

1. Движущаяся впереди машина Петрова хочет перестроиться, чтобы ехать в вашем ряду (т. е. в ряду машины Иванова). По действующим отечественным правилам, водитель Иванов уступать Петрову не должен. Он может сделать это добровольно. Следует запомнить, что если случится ДТП, ее виновником будет признан именно Петров.
2. Петров намерен занять полосу, по которой сзади по прямой линии едет Иванов. Тогда машина Петрова обязана уступать дорогу машине Иванова. Опытные профессионалы также быстро просчитают такой вариант — машине Петрова за счёт ускорения можно увеличить расстояние между автомобилями, чтобы не создавать Иванову помеху.
3. Петров изъявил желание перестроиться в левый ряд. Одновременно едущий сзади Иванов посигналил, что ему хочется занять в правом ряду место, которое освобождает водитель Петров. Тогда Петров имеет однозначное преимущество.
4. Намечается перестроение в правый ряд. В это время едущий в этом ряду водитель показывает, что он желает перестроиться влево. Здесь начинает действовать известное правило «помехи справа».

Перестроение на кольце

Ахиллесовой пятой, то есть уязвимым местом, многих водителей является также проезд кольца, включая перестроение на нём. Особенно это характерно для тех ситуаций, когда нет светофора. Тогда опытные специалисты рекомендуют заранее настроиться на новый вариант, мысленно сказав самому себе: «Внимание, перестраиваюсь на кольцо!» и быстро смоделировав свои действия. Как определяют ПДД, круг — это главная дорога, со всеми вытекающими из этого последствиями. Это значит, что любая из остальных дорог считается второстепенной.

При нахождении на кольце очень важно чётко соблюдать свой ряд проезда, так как неправильно занятая полоса создаст не просто массу помех, дискомфорта для остальных участников движения, но и заведомо аварийную обстановку, которая вполне может закончиться ДТП с тяжелыми последствиями.

Когда чаще возникают ДТП при перестроении

Как убедительно доказывает статистика дорожного движения, ДТП при перестроении чаще всего возникают вследствие таких типичных причин:

1. При незнании или игнорировании водителем общих правил перестроения, определённых отечественными ПДД.
2. При нарушении правила «помехи справа».
3. Перестроившись на мост, часть водителей не учитывает правил движения по мосту, которые во многом отличаются от езды по обычной трассе.
4. При неумении правильно осуществить перестроение на круговом перекрестке (неграмотно выбранная полоса и т. д.).
5. При полном или частичном отсутствии прямого визуального контроля со стороны водителя (или контроля с помощью автомобильных зеркал) за ситуацией во время перестроения.
6. При попытках осуществить молниеносное перестроение без точного учёта реалий остановки на трассе.

Согласно той же статистике, почти половина всех аварий возникает как результат лихачества, сознательного нарушения самоуверенными водителями правил ПДД, примерно треть – из-за неопытности, примерно четверть является закономерным итогом неглубокого или полного незнания правил дорожного движения. Поэтому специалисты настоятельно советуют, во-первых, основательно изучить их, во-вторых, не нарушать при манёврах перестроения ни при каких обстоятельствах, а в-третьих, вы должны максимально заострять при таких маневрах свое внимание, непрерывно контролируя весь комплекс участников движения.

Перестроение на дороге: как правильно перестраиваться из ряда в ряд, и кто кому уступает при перестроении?

После получения водительского удостоверения, многие из нас «расслабляются» или, проще говоря, теряют бдительность, забывают о важных правилах ПДД, в результате чего становятся жертвами или виновниками жутких ДТП. Для того, чтобы этого не произошло, а также с целью напоминания «новичкам» одного из важнейших элементов ПДД, хочу поговорить о том, как правильно и безопасно перестраиваться на дороге…

Отмечу сразу, что не всегда правила ПДД соблюдаются всеми автомобилистами, как правило, на дороге новички сталкиваются с тем, что в реальной жизни все совсем не так как в учебниках. Действительно, в больших городах действуют свои законы и порою для совершения того или иного маневра приходится идти на риск или даже нарушать ПДД. Однак,о как бы то ни было, правила нужно знать и хотя бы пытаться их соблюдать, это позволит вам минимизировать вероятность возникновения аварии.

ПДД перестроение — кто кому уступает при перестроении?

В «правилах» сказано: «В случае смены полосы движения, вы не обязаны уступать дорогу автомобилю из соседнего (другого) ряда, даже если он быстро приближается справа;

В случае взаимного перестроения преимущество будет на стороне авто, которое перемещается с правого ряда в левый». То есть, в таком случае вас обязательно должны пропустить.

Если же вы хотите наоборот перестроиться с левого ряда в правый, уступить придется вам. То есть, вам придется подождать пока в правой полосе не образуется достаточно места для вашего безопасного маневра в этот правый ряд. Или же того, кто вам уступит в нем место. Как правило, водители притормаживают и моргают светом, как бы объясняя вам, что уступают вам дорогу. Ваша задача убедиться в безопасности маневра, посмотрев в зеркала, включить поворот и быстро перестроиться в нужную вам полосу. В завершении перестроения за такой жест вежливости принято благодарить мигающей «аварийкой».

Также как вариант вы можете попробовать увеличить вашу скорость и попытаться перестроиться вправо, однако вы должны помнить о безопасности и ни в коем случае не создавать помеху едущему сзади вас автомобилю. Проще говоря, не нужно «выскакивать» перед машиной или подрезать ее, за такое поведение у вас могут быть большие неприятности, кроме того в случае ДТП не правы будете именно вы.

Однако я опять хочу подчеркнуть то, что не следует слепо следовать «букве закона», важно понимать «поток» и пытаться быть его частью. Если вы будете вести себя как отдельная его часть, вы непременно угодите в какую-то неприятную ситуацию. Ваша задача следить за остальными участниками и понимать их намерения и маневры, только так вы сможете обезопасить себя и стальных участников дорожного движения.

Как правильно перестраиваться?

По большому счету ответ на этот вопрос я уже дал, хочу уточнить некоторые детали. Важно помнить о безопасности, она превыше всего, лучше не совершить маневр, нежели получить удар сзади или сбоку. Вы должны убедиться в том, что ваш маневр безопасен и не создаст помех и неудобств остальным участниками. Подрезая или внезапно «выскакивая» перед автомобилями из соседних рядов, вы не только рискуете получить штраф за агрессивную езду, но и получить «люлей» от тех, кого вы заставили нервничать.

Перестроение должно происходить по такому принципу:

• Принимаем решение о перестроении;
• Убеждаемся в безопасности маневра. Быстро изучаем ситуацию по зеркалам и оцениваем возможность и безопасность маневра. Под безопасным подразумевается то, что во время перестроения вы никого не заденете, не заставите резко тормозить, спровоцировав аварийную обстановку, не подставитесь под удар сзади, а также не ударите сами, идущий впереди автомобиль. Сложность перестроения состоит в том, что ситуация на дороге постоянно меняется, автомобили движутся с разной скоростью и порою очень сложно оценить всю ситуацию для безопасной миграции из полосы в полосу;
• Включаем поворот и перестраиваемся. Включить поворот следует заблаговременно для того, чтобы его успели заметить водители соседних потоков, а также те, кто движется за вами. После включения сигнала убеждаемся, что маневр возможен и выполняем его без промедления;
• Перестроились. Выключаем сигнал поворота, при необходимости благодарим «аварийкой» тех, кто поспособствовал этому.

Все эти действия должны быть отработаны до автоматизма, любое несоблюдение хоть одного из этих пунктов, кроме благодарности, конечно, может закончиться неприятностями, в том числе и ДТП. Следует также помнить о мертвых зонах, в которых иногда «прячутся» автомобили.

Примечание: «Мертвыми» или «слепимы» называются зоны, которые находятся вне зоны видимости водителя и зеркал заднего вида. Опасны они тем, что водитель уверен в том, что рядом нет машин и начинает маневр, тем временем как второй автомобиль на самом деле находится в «слепой» зоне. В итоге получается авария, которая нередко заканчивается плачевно. Очень часто в таких зонах автомобилисты не замечают мотоциклы и прочий двухколесный транспорт. В современных автомобилях предусмотрена целая система контроля слепых зон, которая при помощи множества датчиков и камер следит за ними.

Также нередко мертвые зоны образуются в результате неправильно настроенных зеркал заднего вида, поэтому прежде чем выезжать из гаража отрегулируйте зеркала. Салонное зеркало заднего вида должно быть выставлено таким образом, чтобы вы (водитель) видели верхнюю часть своего правого уха. В зеркале должно отображаться заднее стекло, через которое вы и будете контролировать происходящее позади вас. Наружные зеркала заднего вида должны отображать следующее: в ближней части зеркала вы должны видеть корму своего авто, а в дальней дорогу позади вас.

Рекомендую посмотреть видео о том, что такое мертвые зоны и как настроить зеркала

Подытожим

Перестроение довольно сложный и опасный маневр, во время выполнения которого у многих возникают трудности. Однако соблюдая рекомендации, приведенные выше, вы вряд ли станете участником неприятного ДТП. Постоянно следите за ситуацией на дороге и вокруг вас. Не отвлекайтесь на разговоры и различные отвлекающие вас вещи (авто, реклама, красивые дома, люди и т. д.). Соблюдайте скорость потока. Вливаясь в поток не тормозите его и не подгоняйте, вы один ничего не решаете и ваши потуги ничем хорошим не закончатся. Ударите либо вы, так как слишком торопитесь, либо вас из-за того, что вы тормозили весь поток машин.

У меня все. Жду ваших комментариев и поправок. Буду надеяться, что статья вам пришлась по душе, и вы узнали что-то новое для себя. Поделитесь этой статьей со своими знакомыми, которые только учатся водить авто, для этого чуть ниже располагаются специальные кнопки. Спасибо за внимание, добра вам и до новых встреч на Форд Мастер. Пока!

Не забудьте посмотреть видео о том, как правильно перестраиваться

Перестроение лайфхаки

Перестроение автомобилей 

Одно из самых непростых движений автомобиля это перестроение из полосы в полосу.
Если дорога пустынна, то с такой задачей справится даже самый неопытный новичок.
А в плотном потоке перестроение сразу становится нелегким маневром.

Что должен учитывать водитель при перестроении.

Правила ПДД  говорят следующее :

8.4. При перестроении водитель должен уступить дорогу транспортным средствам, движущимся попутно без изменения направления движения. При одновременном перестроении транспортных средств, движущихся попутно, водитель должен уступить дорогу транспортному средству, находящемуся справа.
8.5. Перед поворотом направо, налево или разворотом водитель обязан заблаговременно занять соответствующее крайнее положение на проезжей части, предназначенной для движения в данном направлении, кроме случаев, когда совершается поворот при въезде на перекресток, где организовано круговое движение. 
При наличии слева трамвайных путей попутного направления, расположенных на одном уровне с проезжей частью, поворот налево и разворот должны выполняться с них, если знаками 5.15.1​ 

или 5.15.2​  либо разметкой 1.18  ​не предписан иной порядок движения. При этом не должно создаваться помех трамваю. 

Как же действовать, когда поток очень плотный, а надо перестраиваться?

1) Упреждайте события давайте себе время на этот маневр.
А значит, как и говорят правила, перестраивайтесь заблаговременно.
Чем более плотный поток, тем больше времени уделите на перестроение. 
Иногда стоит подумать о перестроении за 2 светофора до нужного вам поворота.

Перестраиваться прямо перед светофором, это значит создавать аварийную ситуацию, и нарушать правила движения, не только потому что вы перестраиваетесь не заблаговременно, но также и потому, что перед светофорами соответствующая разметка запрещает такие перестроения.

Еще хуже ситуацию вы создаете, когда начинаете перестраиваться перед перекрестком, чтобы объехать машины, поворачивающие налево или направо. Опять-таки такое перестроение как правило запрещено сплошной линией разметки. Кроме того, это ваш неправильный выбор полосы, и те, кто все предусмотрели заранее, за ваши ошибки расплачиваться не должны. Думать заранее о своих действиях это обязанность водителя.

2) Чем больше скорость движения потока, тем больше должно быть расстояние, до машины сзади. В более быстрый ряд необходимо перестраиваться с ускорением, чтобы машина сзади не тормозила.

​
Главный лайфхак при перестроении в салонное зеркало заднего вида вы должны видеть машину, едущую сзади полностью, и кусок асфальта перед ней.

​

Этапы правильного перестроения в потоке низкой и средней плотности

1) Оценка дорожной ситуации по зеркалам. Найти промежуток между автомобилями, куда вы можете безпасно перестроиться.
Помните о слепых зонах! Помните о том, что не только вы перестраиваетесь, кто-то может это делать одновременно с вами. Поэтому оцените полностью всю обстановку по всем зеркалам .

2) Включение поворотника. перестроение начинаем не одновременно с включением поворотников, а чуть с замедлением, чтобы остальные участники движения успели заметить ваши намерения
3) Перед смещением в нужную сторону осуществите контроль слепой зоны поворотом головы.
4) Плавное смещение в нужную сторону при постоянном контроле ситуации по зеркалам. Контроль необходимо осуществлять до полного завершения перестроения. Глаза должны работать в режиме дорога — зеркала- дорога
5) Убедитесь, что вас не нагоняет машина сзади и занимайте полосу.
Если вдруг вы неправильно оценили обстановку и машина вас нагоняет оставайтесь в положении, которое занимаете.

Этапы правильного перестроения из ряда в ряд в пробке

 В пробке найти заранее место для перестроения обычно не представляется возможным. Поэтому алгоритм перестроения такой
1) Включение поворотника
2) Легкое смещение в нужную сторону

3) Ожидание момента, когда вам уступят дорогу.
4) Перестроение
5) Сказать спасибо — мигнув аварийкой.
Автомобиль, едущий сзади вас, может мигнуть фарами, что означает, что вас пропускают. 

Иногда, в очень плотной пробке разозленные долгим стоянием водители не уступают дорогу. Тогда нужно чуть настойчивей выдвигаться в желаемую полосу, но делать это надо медленно, аккуратно и не нагло. Обязательно после того, как вас пропустили, скажите спасибо.

Итак — главное правила любых перестроений — перестроения должны быть плавными, с минимальным вращением руля, предсказуемыми для других участников движения, и дорожная ситуация должна контролироваться вами по зеркалам от начала и до конца перестроения

Кто уступает при перестроении и кто виноват в ДТП?

Перестроение, казалось бы, один из простейших манёвров дорожного движения. Ведь в том, чтобы включить поворотник и изменить полосу движения не создавая помех другим участникам движения нет ничего сложного. Но из-за нарушения этих элементарных требований нередко возникают дорожно-транспортные происшествия. В этой статье мы расскажем о том, как водители должны действовать во время перестроения, а также о том, кто может быть признан виновным в ДТП.

СодержаниеПоказать

Что говорят ПДД о перестроении?

Вопросы перестроения транспортных средств оговорены пунктами главы «8. Начало движения, маневрирование» Правил дорожного движения РФ:

8.1. Перед началом движения, перестроением, поворотом (разворотом) и остановкой водитель обязан подавать сигналы световыми указателями поворота соответствующего направления, а если они отсутствуют или неисправны — рукой. При выполнении маневра не должны создаваться опасность для движения, а также помехи другим участникам дорожного движения.

8.2. Подача сигнала указателями поворота или рукой должна производиться заблаговременно до начала выполнения маневра и прекращаться немедленно после его завершения (подача сигнала рукой может быть закончена непосредственно перед выполнением маневра). При этом сигнал не должен вводить в заблуждение других участников движения.
Подача сигнала не дает водителю преимущества и не освобождает его от принятия мер предосторожности.

8.4. При перестроении водитель должен уступить дорогу транспортным средствам, движущимся попутно без изменения направления движения. При одновременном перестроении транспортных средств, движущихся попутно, водитель должен уступить дорогу транспортному средству, находящемуся справа.

8.9. В случаях, когда траектории движения транспортных средств пересекаются, а очередность проезда не оговорена Правилами, дорогу должен уступить водитель, к которому транспортное средство приближается справа.

Рассмотри эти положения ПДД в зависимости от дорожной ситуации.

Виды перестроения

Такой манёвр, как перестроение может быть выполнен четырьмя способами, зависящими от взаимного положения автомобилей и их расположения относительно целевой полосы:

1. Простейшее перестроение — выполняется когда два автомобиля движутся по разным полосам и один из них перестраивается в другую.
2. Одновременное перестроение в разные полосы — один автомобиль перестраивается в левую полосу, а другой в правую.
3. Одновременное перестроение в одну полосу: выполняется когда оба автомобиля перестраиваются из разных полос в одну (среднюю) полосу.
4. Перестроение в один ряд: выполняется когда два автомобиля из одного ряда поочерёдно перестраиваются в другой.

Так кто кому должен уступать в каждой из ситуаций? Разберем их на конкретных примерах.

Простейшее перестроение

То, как должно осуществляться такое перестроение, описано в пункте 8.4 ПДД. Все автомобилисты должны знать, что уступить должен тот, кто меняет полосу движения (если другой автомобиль движется прямо, не маневрируя).

Совершенно очевидно, что в ситуации на картинке уступить должен водитель голубого автомобиля.

Предполагается, что вы, совершая перестроение, не должны вынуждать другого водителя изменять скорость и траекторию движения. Нарушение одного из этих условий означает несоблюдение ПДД. Заметим несоблюдение происходит, только когда траектории движения автомобилей пересекаются во времени и пространстве.

Приведём пример. Вы объезжали мелкое препятствие на своей полосе, не собираясь перестраиваться на другую, но не включали поворотник и не пересекали линию разметки. Водитель позади вас трактовал это неверно и вильнул в ту же сторону. По существу, вы вынудили его скорректировать направление движения и, может быть, его скорость. Однако, нарушение ПДД в этом случае не может быть зафиксировано, потому что намеченные траектории ваших автомобилей не имели пересечений.

Помните о том, что включённый сигнал поворота не даёт никаких преимуществ.

Одновременное перестроение в разные полосы

Если в предыдущем случае уступить нужно только в том случае, когда другой автомобиль, чья траектория движения пересекает вашу траекторию манёвра, движется по прямой, то в данном случае действует вторая часть пункта 8.4 ПДД.

Преимущество здесь уже у водителя голубого автомобиля, поскольку он находится справа.

Одновременное перестроение в одну полосу

В случае, если два автомобиля осуществляют перестроение в одну (среднюю) полосу из других полос трассы, также в силу вступает правило «правой руки». Согласно ему, дорогу уступает водитель красного автомобиля, находящийся левее полосы, на которую он собирается перестраиваться:

В один и тот же ряд

Бывает, складывается иная ситуация: две машины, движущиеся в одном и том же ряду, перестраиваются в другой ряд — одинаковый для обеих машин.

О перестроении в таком случае можно говорить лишь если траектории движения транспортных средств пересекаются, то есть, один автомобиль едет быстрее, чем другой.

В таком случае оба участника дорожного движения обязаны предотвращать создание помех движению автомобилей, находящихся в целевой полосе. Таким образом, уступить обязан водитель, не успевший перестроиться первым.

Ситуации при обгоне

Когда водитель спешит, ему медлительность впереди идущего транспорта иногда кажется непозволительной. В итоге возникает желание обойти препятствие в виде другого автомобиля путем обгона.

Здесь происходит перестроение из одной полосы в другую с последующим возвратом. Правила обгона подробно регламентированы главой 11 Правил дорожного движения.

Следует различать обгон и опережение. В первом случае происходит возврат в начальную полосу, во втором — нет.

Нужно ли пропускать, если у перестраивающегося заканчивается полоса?

В этом случае возникает справедливый вопрос: что делать?  Наиболее безопасное решение — уступить автомобилю с заканчивающейся полосой.

О сужении дороги нам расскажет разметка трассы. Также же существует дополнительный информатор в виде дорожного знака.

Если разметки нет

Однозначности в этом случае искать не приходится. Среди водителей бытует такое мнение, что красный обязан уступить, поскольку у него имеется помеха справа.

При этом водители совершенно справедливо ссылаются на пункт 8.9 ПДД, когда на определенном участке дорога не оснащена какими-либо знаками и полосами разметки.

Судебная практика 2021 г. подобные выводы поддерживает. Стоит отметить, что любая спорная ситуация рассматривается с учетом всех параметров маневрирования. При этом, судью будет больше интересовать факт, кто мог в большей степени предотвратить опасность возникновения ДТП.

ДТП при перестроении – кто виноват?

Наиболее часто ДТП в городах возникают именно при нарушении правил маневрирования. В процессе управления автомобилем водители иногда совершает действия, о которых оповещает каким-либо сигналом. Выполнение такого быстрого маневра становится неожиданным для других участников движения, что и приводит к аварийным ситуациям.

Часто встречаемые нарушения

Нарушения, которые приводят к ДТП, часто совершаются в период перестроения автомобиля. Совершается это в ситуациях:

1. В случае возникновения на пути движения автомобиля неожиданного препятствия. Водитель производит его объезд. При этом он не подает сигнала о совершаемом маневре. Это является нарушением, поскольку другие водители не знают о намерениях впереди идущего автомобиля.
2. Несоблюдение необходимого расстояния с двигающимся впереди автомобилем. При неожиданном торможении возможна авария.
3. Двигаясь в условиях пробок, водители проявляют нетерпение. Они стремятся найти свободное пространство, и проникнуть в него. При этом не подают никакие сигналы. Поскольку таких нетерпеливых водителей много, в момент совершения ими маневра происходят аварии.

Варианты спорных моментов

В некоторых случаях нет возможности сразу принять однозначное решение в виновности одного из участников. Это относится к ситуациям:

1. При одновременном перестроении машин, на одной полосе. Здесь начинается разбирательство. Учитывается скоростной режим движения, время включения поворота водителями и дистанция между автомобилями. Обычно проводится опрос свидетелей.
2. Если произошла авария, когда количество рядов машин превышало число полос.
3. При неожиданном обгоне, когда сзади идущий автомобиль уже совершил перестроение и находился в непосредственной близости. При этом он шел на такой же маневр. Часто в этом случае признается виновным второе транспортное средство. Ему предъявляется претензия в несоблюдении дистанции. В реальности аварийную ситуацию, создал первый автомобиль, внезапно идущий на обгон, даже с оповещением.
4. Существуют столкновения на месте разметки полосы. Эти случаи наиболее сложные. Как правило, виноват тот водитель, который начал перестроение, не пропустив идущее транспортное средство по своему ряду. Иногда смещение автомобилей начинается одновременно. Тогда включается в действие пункт правил помехи справа.

Профессиональные рекомендации

Несмотря на то, что в большинстве случаев аварии во время перестроения не имеют тяжелых последствий, лучше их избегать. Для этого опытные водители советуют придерживаться следующих правил:

1. Чтобы иметь больше свободного пространства для маневра, следует придерживаться правого края полосы.
2. Не пересекать разметку без особых надобностей.
3. Постоянно держать в зоне внимания, движущиеся рядом автомобили.
4. В момент перестроения видеть ситуацию, происходящую на соседних полосах и знать, что творится сзади.
5. Во время совершения маневра связанного с перестроением не совершать резких движений, повороты делать плавно и без суеты.

Если все эти рекомендации принять к сведению, то риск попасть в аварийную ситуацию будет небольшой.

Вышеперечисленные предписания строги, но на практике их соблюдение сопряжено с влиянием множества побочных факторов, поэтому в случае ДТП определение виновника может вызывать затруднения.

Нужно учитывать, что при анализе ДТП даже данные видеорегистратора не являются 100%-й гарантией вынесения решения в пользу того или иного участника происшествия. Главное здесь — соблюдать правила дорожного движения, не торопиться и быть взаимно вежливыми.

Как правильно перестраиваться. Советы для новичков

ВОЖДЕНИЕ АВТОМОБИЛЯ Хорошо ли учат в автошколах? Варианты дополнительного обучения вождению Если «заваливают» на экзамене в ГИБДД О безопасном вождении автомобиля Перед поездкой Выезд на дорогу Перестроение Держите дистанцию Скорость Опасность расслабления Как избежать цепной реакции О резких движениях Следите за ситуацией Езда по узким дорогам Неадекватные водители Пешеходы и велосипедисты Манера вождения и автомобиль Первая реакция на опасность Пересечение дорог Очаги напряжённости на дороге Видимость безопасности Движение по крайним полосам Выполнение поворотов Выбор темпа езды Участки с круговым движением Учёт габаритов машин при выполнении манёвров Развороты Движение в жилых дворах «Лежачие полицейские» Торможение Зазор в пол корпуса при остановке Трогание с места Перекрёстки Парковка и стоянка Садиться ли сегодня за руль? Желание погонять и полихачить О пользе перестраховки Отвлекающие факторы Эмоции за рулём Езда в снегопад Прочие советы и рекомендации Замена прав: когда, где, как Действия при офорилении ДТП Действия при аварии Подушка безопасности — не панацея Опасность ребристого асфальта Можно ли пить таблетки от простуды за рулём Опасность некоторых лекарств при вождении автомобиля Как вести себя при разбойном угоне автомобиля Что такое категория «Е»?

Общие меры предосторожности Очень редко, оказавшись на многополосной дороге, водитель будет передвигаться только по одной полосе. Как правило, за поездку происходит множество перестроений как к центру дороги (в более скоростные ряды), так и к обочине. Попробуем и мы сделать это, сосредоточившись и запасшись терпением. Перестраиваться надо, не проскакивая сразу несколько полос, а последовательно, осматриваясь вокруг и временно обосновываясь на каждой следующей полосе. Это позволит переводить дух и раскладывать свои действия на более лёгкие части. Особенно внимательно следует подойти к перестроению на самую левую полосу, часто граничащую со встречным движением. На ней вполне могут оказаться едущие «в лоб» лихачи или специальные автомобили (медицинские, полицейские, пожарные). Правая, находящаяся по соседству с тротуаром, полоса тоже способна преподнести сюрприз, если выделена, в соответствии с современными московски ми тенденциями, под общественный транспорт Бывает, что не успевший привыкнуть к таким нововведениям водитель, двигаясь во втором справа ряду, замедлившись, ищет взглядом нужный дом, а, найдя его, автоматически направляет автомобиль к въезду во двор прямо через первую полосу, где редко, но довольно быстро ездят автобусы и троллейбусы. При перестроении вправо для съезда с трассы или остановки не рекомендуется забывать о возможности наличия выделенной полосы. Шофёры маршрутных транспортных средств, особенно с учётом имеющегося приоритета, перестраховкой себя не утруждают. Как и в момент выезда на дорогу, при перестроениях полезно крутить головой во все стороны, пытаясь максимально полно оценить окружающую обстановку и спрогнозировать развитие ситуации. В частности, учитываем, что на облюбованные нами свободные места обычно претендуют и машины из других рядов. Они не замедлят воспользоваться своим шансом, да ещё и без обозначения манёвра характерным мигающим светом. Не обязательно из злых побуждений. Это может быть и спонтанное решение измотанного нелёгким бытом водителя, и цепная реакция, вызванная чьим-то грубым поведением. Кроме того, на широких московских дорогах многие считают позволительным значительно опережать скорость потока и устраивать слалом, обходя попутные машины с разных сторон и пересекая при этом по не скольку рядов. Поэтому перед перестроением, например влево нужно не только смотреть туда же, но и оценить ситуацию сзади справа (поворачивая голову и используя зеркала заднего вида). Тогда мы не пострадаем от летевшего за нами по диагонали справа налево и быстро очутившегося рядом автомобиля, а сможем безопасно пропустить его вперёд и только затем произвести манёвр. Кстати, перестраиваясь левее и видя симметричные действия водителя, находящегося ближе к осевой линии проезжей части, уместно будет погудеть, подтверждая в его сознании свой законный приоритет. После чего уверенно закончить перестроение. Если требуется занять место, которое вот-вот собирается покидать другая машина, желательно следить за всеми её перемещениями, потому что водитель может передумать выезжать из ряда, и эта неожиданность способна привести к аварийной ситуации. Иногда спокойнее бывает просто дождаться появления в сосед нем ряду полноценного свободного пространства (кто-нибудь зазевается и потеряет «хватку»), чтобы без лишнего риска туда перестроиться. Очень полезно научиться прогнозировать образование таких зазоров в динамике, что обычно приходит с опытом вождения по загруженным городским дорогам. ТАКТИКА ПЕРЕСТРОЕНИЙ НА ДОРОГАХ МОСКВЫ Дааже осторожное выполнение манёвра не гарантирует благополучного его завершения. Здесь надо снова упомянуть особые московские нравы. Водитель, только завидев намерение другой машины занять перед ним пустое пространство, ликвидирует его сам. резко нажав на педаль газа. Гудеть или крутить пальцем у виска бесполезно, так как вывести человека из ступора подобным образом проблематично. Лучше заранее предупреждать такое развитие событий. Для этого необходимо освоить быстрое встраивание в поток. Когда мы опережаем пару машин, между которыми хочется занять место, немного ускоряемся, а затем встраиваемся сзади впритык к ведущему «тандема» (конечно, надо рассчитать дистанцию, чтобы в него не врезаться), одновременно на несколько мгновений включив нужные «поворотники». Короче, до последнего момента всем своим видом показываем, что едем мимо и нам это место не нужно. Данное упражнение нуждается в некоторой тренировке, но оно того стоит, поскольку пресекает в корне намерение обиженного нашим манёвром опережённого водителя отомстить. Он просто не успеет принять решение, набрать скорость и «въехать» нам в бок. А наша задняя часть уже не интересует «мстителя», поскольку, случись авария, виноватым признают его. Кстати, используя данный способ, надо стараться, в меру своей эрудиции, учитывать возможную динамику опережаемых машин. Ведь в случае наличия у «оппонента» спорткара не хватит никакого ускорения. Также очень полезно перед резкими ускорениями и перестроениями в плотном потоке переходить на передачу ниже (при наличии «механики») и отключать кондиционер (где он присутствует). Это даст нашему автомобилю дополнительные десятки процентов мощности, что позволит выполнять манёвры с запасом и без лишнего риска. Обратная ситуация возникает, когда мы сами находимся в плот ном потоке и хотим выехать левее на более быструю полосу. Здесь на набор скорости необходимо время, а его обычно нет Если же включить указатели поворота в надежде на чью-то благосклонность, то. В общем, понятно, что таким образом перестроиться не получится. Поэтому немного сбрасываем скорость, «отпуская» подальше едущего впереди, и, завидев слева приближение машины, за которой есть достаточное свободное пространство, ускоряемся и быстро встраиваемся туда. Здесь надо иметь в виду возможность наличия у этой машины прицепа, плохо различимого в зеркала заднего вида, так что лишний поворот головы, с целью окончательно убедиться в безопасности желаемого места, не повредит. Наконец, уже завершая пере строение, ненадолго включаем «поворотники». Может возникнуть вопрос: а что даст работа указателей поворота, если манёвр уже практически закончен? Дело в том, что при не совсем правильном расчёте нас, поднапрягшись, способен «достать» другой претендент на данное место. А включение «мигалок» подтвердит в его сознании легитимность наших намерений. Кроме того, обозначение, даже неуклюжее, своих действий несколько снижает градус агрессии вокруг В развитие предыдущих советов представляется уместным упомянуть ситуацию, когда требуется из своего загруженного ряда перестроиться на более быструю полосу, где кто-то долго и неспешно нас опережает, а влезть передним без «подрезания» уже невозможно. Тогда просто включаем в его сторону «поворотники»! Завидев конкурента, он мгновенно ускорится и опередит не только нашу машину, но и ещё несколь ко. Таким образом, удастся быстро получить искомое место позади него и в комфортных условиях: следующие за ним водители не сумеют быстро сориентироваться и оставят для нашего манёвра больше пространства. Бывает, что перед поворотом «под стрелку» или съездом с эстакады скапливается длинная очередь машин. Отыскать её конец и встать туда при определённых обстоятельствах довольно трудно. Оказавшись на соседней со стоящими друг за другом автомобилями полосе, надо включить в их сторону указатели поворота и, опустив скорость менее сорока километров в час, попробовать на ходу найти в «толпе» участок, где машины начинают двигаться (обычно в пробке это про исходит волнообразно). Между ними образуются промежутки; найдя наиболее крупный из них. можно, слегка ускорившись, туда встроиться. Если же водитель, перед которым мы замыслили манёвр, тоже ускоряется, не желая уступать место, остаётся только притормозить, по-прежнему оставляя пространство до поворота, и, держа включённой первую передачу (в механической коробке), ждать появления очередных возможностей. При их исчерпании вполне реально встать во втором ряду недалеко от места поворота, выключив «поворотники» (этот приём позволяет психологически расслабить ещё не успевших поравняться с нами водителей из первого ряда) и немного сдвинувшись в его сторону. Одновременно следует наблюдать через зеркала заднего вида за быстро движущейся частью потока, чтобы не стать неожиданным препятствием на его пути и заранее воспользоваться аварийной сигнализацией в случае опасности. Когда машины, занимающие первую полосу, тронутся с места, нужно, включив указатели поворота, быстро «вклиниться» (внимательно наблюдая за опережаемым автомобилем) в любое более-менее подходящее пространство, не забыв поблагодарить оказавшегося позади водителя кратковременным включением аварийной сигнализации. МЫ ОБГОНЯЕМ, НАС ОБГОНЯЮТ Любая городская поездка содержит не только некоторое количество перестроений и опережений, но и обгоны (тоже, по сути, являющиеся цепочкой указанных ранее манёвров). Поскольку они связаны с временным выездом на встречную полосу, нужно быть особенно внимательными при принятии решения обгонять. Здесь всё имеет значение: и наша текущая скорость, и погодные условия, да ещё надо оценить обстановку перед обгоняемым автомобилем, чтобы хватило пространства для завершения манёвра. Если предшествующая нам машина уже затеяла обгон, крайне опасно садиться ей на хвост, образуя обгоняющий тандем, поскольку тем самым мы лишим себя части переднего обзора и окажемся зависимы от непредсказуемых поступков водителей спереди и справа. Вкупе с нахождением на встреч ной полосе эти факторы могут привести к очень неблагоприятной ситуации. Обгон состоит из нескольких взаимосвязанных действий. Задумав перестроиться для опережения другой машины, надо, прежде всего, посмотреть в зеркало заднего вида, так как есть вероятность, что нас самих уже кто-то обгоняет. При отсутствии помехи перестраиваемся чуть левее (не меняя полосы) и осматриваем дорогу перед собой насколько возможно дальше. Пространство для обгона нужно планировать с запасом, чтобы не приходилось действовать в цейтноте (это опасно для жизни). Теперь, переключившись на более низкую передачу (в машинах с автоматической коробкой это достигается резким нажатием на педаль газа), занимаем следующий ряд левее нашего (встречный) и быстро увеличиваем скорость, что даст дополнительное время для предотвращения возможных нештатных ситуаций. Совершая обгон, нужно обязательно держать в поле зрения опережаемую машину и её водителя, который может внезапно ускориться, пойдя на принцип ради сохранения первенства. Лучшим решением здесь будет притормозить и аккуратно вернуться «за спину» неуступчивому субъекту Если же всё идёт по плану, оказавшись впереди, следует набрать дистанцию свыше двух метров и быстро перестроиться на исходную полосу, не уменьшая скорости. Таким образом, мы максимально увеличим время до «свидания» со встречными маши нами, не «подрезая» обгоняемого водителя, а заодно компенсируем его вероятное желание нас наказать. Но обгонять приходится не только нам. Московские улицы изобилуют лихачами, подвергающими опасности окружающих несоблюдением скоростного режима и резкими манёврами. Для таких «хозяев жизни» другие машины и их вечно нерасторопные водители — лишь досадные препятствия на пути к цели, которые нужно «поджимать» сзади, «подрезать» спереди (обязательно притормаживая), поминутно мигая фарами и гудя «клаксоном», не забывая при всём этом ругаться и показывать кулак. Основными (но не единственными) жертвами такого поведения, как у нас повелось, являются представители интеллигенции и женщины, разъезжающие на недорогих автомобилях. В любом случае, когда нас обгоняет другая машина, надо пропустить её на полкорпуса вперёд, после чего немного притормозить и принять чуть правее. Так мы обеспечим себе дополнительное время, что бы среагировать на чью-нибудь спонтанную агрессию. Кроме того, и у вполне добропорядочных, но недостаточно опытных водителей, решивших пойти на обгон, увеличатся шансы успешно его завершить. НЕОБХОДИМЫЕ ДОПОЛНЕНИЯ Описанные приёмы позволяют быстро и безопасно лавировать в потоке, не создавая себе и окружающим стрессовые ситуации. Ведь каждое «подрезание» или резкое торможение способно при вести к аварии, что, как мы договорились, в наши планы не входит Даже если очень куда-то спешим, надо держать себя в руках и пом нить о главной цели: в целости добраться до места назначения. Пускай и с некоторой потерей времени. Часто бывает, что водитель, «зевнув» указатель на нужную ему дорогу, к повороту на неё перестраивается через полосы чуть ли не перпендикулярно потоку Учитывая движение по оживлённым московским трассам, такое поведение сродни самоубийству. Но любой поворот — далеко не последний, почти всегда можно найти приемлемый альтернативный путь. Не успевая заранее перестроиться к нужному повороту, лучше его проскочить, аккуратно добраться до обочины и по карте найти другой маршрут. Или где-нибудь развернуться и уйти на второй круг. Многие перестроения несут в себе повышенную опасность и требуют предельной концентрации. Поэтому надо стараться ещё до начала манёвра выбрать оптимальную скорость, чтобы в процессе его выполнения не было необходимости лишний раз отвлекаться на переключение передач (в случае наличия механической коробки). Также не стоит злоупотреблять световыми приборами, например, «поворотниками» или дальним светом фар, производя только минимум самых необходимых действий. Это даст возможность максимально эффективно исполь зовать ограниченные при перестроениях время и пространство. Аккуратность и внимательность Большое влияние на дорожную безопасность оказывают аккуратное и внимательное вождение, способность прогнозировать развитие событий и избегать неблагоприятных ситуаций. Это совсем не значит, что управление автомобилем должно превратиться в рутину. Положительные эмоции необходимы, надо лишь осознавать те рамки, выход за которые чреват неприятностями. И тогда придёт удовлетворение не только от самого вождения, но и от осознания своей водительской зрелости.

МАНЕВР ПЕРЕСТРОЕНИЯ | ОТДЕЛ ГИБДД УМВД РОССИИ ПО ГОРОДУ БРЯНСКУ

Маневр перестроения на дороге, если не самый частый, то один из наиболее регулярно выполняемых. На проезжей части постоянно приходится двигаться из полосы в полосу, при этом выполняется перестроение, для поворота также нужно перестроиться в свою полосу. Обгон транспорта требует двойного перестроения, да и прочие многие иные маневры выполняются посредством перестроения. Как правильно выполнять его описано в ПДД, которые все проходили, но многие мимо, т.к. абсолютно не соблюдают требования перестроения, отчего и происходят ДТП. А ведь для того, чтобы сберечь свою жизнь и жизнь окружающих нужно не только соблюдение ПДД, но и здравый рассудок и простое человеческое понимание.

 

Правильное перестроение на дороге

Наверное, стоит напомнить, что для правильного выполнения перестроения нужно соблюсти четыре основных момента:

• внимательно осмотрите ситуацию на дороге, посмотрите в зеркала заднего вида и боковые, оцените обстановку перед собой. Стоит внимательнее смотреть за лихачами, которые ездят по дороге в шахматном порядке, обгоняя впереди едущих. Также обратите внимание на рядом едущих мотоциклистов;

с помощью боковых зеркал оцените приблизительное расстояние идущих позади авто той полосы, куда вы хотите перестроиться. Важно заметить с какой скоростью автомобиль сзади двигается, т.к. расстояние может быть достаточным, а скорость его очень высокой, в итоге вы не успеете перестроиться. Необходимо знать, что из-за вашего перестроения никто не должен притормаживать или сбрасывать скорость, тормозя весь ряд. Вы должны пропустить весь транспорт, а затем только перестроиться;

• при наличии пустой полосы сначала включите поворот, оцените еще раз ситуацию перед непосредственным перестроением и начинайте маневр. Если в вашем ряду появился автомобиль, желающий также перестроиться, и он мигает поворотом, то вам нужно его пропустить;
• зачастую движение на дороге очень плотное и стремительное, поэтому не нужно спешить, следует терпеливо дождаться «окна» для спокойного совершения маневра. При плотном движении заблаговременно включите поворот, двигаясь, смотрите на дорогу сзади, будьте уверены, всегда найдется водитель, который вас пропустит. Не забывайте о взаимной вежливости, перестроившись, моргните водителю аварийным светом.

Даже если вы соблюдаете правила и скоростной режим, все равно перестроение это опасный маневр. Здесь мастерство и водительский стаж не играют роли, проморгать несущегося лихача очень легко, да и просто не заметить авто тоже возможно. Ниже приведены 10 пунктов правил, которые рекомендуется соблюсти для безопасного перестроения на городских дорогах, примите их всерьез.

10 правил перестроения

Хотя речь идет именно о перестроении, хочется посоветовать не перестраиваться без особой на то нужды. Это касается тех, кто ради обгона одной машины и продвижения на пару секунд вперед, устраивает на дороге серьезный и сложный маневр, опасный для себя и окружающих. Такая бесполезная спешка приводит к ДТП и соответственно к потере времени в больших масштабах.

• Если дорога имеет три полосы и на ней одновременно перестраиваются автомобили с обеих полос на центральную, то здесь не имеет значения, кто первый начал перестраиваться. В этом случае действует другое правило — главный тот, кто в правом ряду и его нужно пропустить.
• Перестраиваясь, не делайте резкого заезда в полосу, переходите плавно. Такой переход спасет вас от возможного заноса на большой скорости, особенно если маневр выполняется на зимней дороге.
• Наблюдайте впереди идущий транспорт, перед тем как начать маневр перестроения, нужно отдалиться от них и держать дистанцию, стараться не прижиматься к ним, чтобы у вас было пространство для маневра.
• Есть один очень сложный психологический момент. Он касается новичков за рулем и бывалых водил. Нередко новички, выполняя перестроение, действительно создают сложные ситуации, особенно женщины. Некоторые водители вместо того, чтобы войти в положение, начинают нагнетать обстановку сигналами, моргать фарами, а иные открыв форточку еще и матом поливать. Это ничем не обоснованное хамство и глупость, подобное поведение еще больше загоняет новичка в стресс, часто он начинает путаться, спешить и создает аварию. Будьте терпеливы к новичкам, вы и сами не родились с рулем в руках.
• Если вы даже спешите, оцените предстоящий маневр и не выполняйте его, если вы хоть в чем-то не уверены.

• Водителю стоит знать и помнить, что «мертвая зона» существует даже на пустой дороге, в зеркала можно не заметить авто или мотоцикл меньших габаритов, который едет сзади. Лучше бросить быстрый взгляд через плечо назад и только потом перестраиваться.
• Не совершайте резких маневров из-за появившейся на дороге ямы, лучше притормозить и на малой скорости проехать по яме. Не жмите по тормозам и не виляйте по дороге, починить подвеску будет стоить дешевле, чем ремонтировать полкузова.
• Конечно, большой проблемой остаются юные водители скутеров, у которых стажа и умения водить нет, а вот желания погонять хоть отбавляй. Не спасает даже то, что их сейчас заставляют сдавать ПДД, знания от этого не появляются, а ответственность несет водитель автомобиля. Таких лучше сторонитесь и пропускайте.
• Когда перестраивайтесь, управляйте рулем двумя руками, даже если вы хорошо чувствуете свой автомобиль, одну руку можно освобождать на момент переключения механической коробки. Чтобы хорошо и правильно перестроиться, оптимально будет это делать на третьей передаче.

Обучение перестраиванию

Научиться перестраиваться можно только в процессе вождения на дороге, искусственно это делать бесполезно, да и невозможно. Когда вы только учитесь, будьте максимально осторожны. Если вы уперлись в преграду или во внезапно остановившийся транспорт, то не спешите, включите поворот и обождите пока вас кто-нибудь пропустит. Учитесь определять скорость автомобилей на глаз, а также расстояние в зеркалах.

Это не происходит моментально, поэтому всегда держите безопасную дистанцию с впереди едущим транспортом.

Не отвлекайтесь на выкрики хамов и не нервничайте, по крайней мере, учитесь соблюдать спокойствие.

Эти десять рекомендаций сохранят жизнь вам и тем, кто двигается по дороге рядом с вами!

Как правильно перестраиваться из ряда в ряд? популярно для новичков

Перестраиваться приходится довольно часто, так как возникает необходимость повернуть, развернуться или просто обогнать медленно движущийся соседний автомобиль. Поэтому мы рассмотрим, кто должен уступить дорогу при перестроении и где нельзя перестраиваться на дороге.

По статистике большая часть аварий возникают при совершении обгона. Это связано, прежде всего, с тем, что многие автолюбители нарушают правила дорожного движения и не уважают других автолюбителей на дороге.

Незнание правил ПДД, и неопытные водители, не всегда способные оценить расстояние до ближайшей машины, вовремя начать и закончить маневр, и конечно страх, потеря самообладания в эти моменты играют свою роль.

Есть такое понятие как «слепая зона» – это участок дороги, который не виден в зеркала транспортного средства. Но на сегодняшний день существует несколько вариантов решения данной проблемы.

Например, простые: в виде «кручения» головой по сторонам, и более серьезные – установка мини зеркал или изогнутого центрального зеркала.

Производители современных автомобилей борются с решением этой проблемы, придумали и ввели в действие систему помощи водителю, которая предупреждает водителя об опасности столкновения с соседним автомобилем.

Кто должен уступить дорогу при одновременном перестроении

Что необходимо знать, чтобы правильно и безопасно совершать маневры и кто уступает дорогу при одновременном перестроении. Давайте разберем эти варианты более подробно.

Термин перестроение означает выезд из занимаемой полосы без изменения направления движения машины. Для совершения маневра на дороге необходимо адекватно оценить дорожную ситуацию и определить положение других участников дорожного движения.

Данный случай на дороге рассматривается, когда вы хотите перестроиться на полосу, находящую слева от вас, а транспортное средство, находящийся на левой полосе, тоже проделывает аналогичный маневр. По правилам дорожного движения водитель транспортного средства обязан уступить Вам дорогу, ссылаясь на правило: “помеха справа”.

В тот момент, когда вы захотели перестроиться, нужно включить знак поворота, а не тогда, когда вы уже начали поворачивать руль в другую сторону. Как сказано в правилах ПДД, подать сигналы другим участникам движения необходимо заблаговременно. Если сигналы поворота на транспортном средстве временно неисправны, необходимо оповестить других участников движения о вашем намерении рукой.

Затем нужно оценить расстояние до следующей машины, и ее скорость. Дорожная ситуация меняется очень быстро, поэтому, если вы не совершили маневр сразу, то необходимо еще раз оценить обстановку на дороге.

Стоит обращать внимание и на автомобили в своем ряду движения, наблюдая за ними в зеркало заднего вида. Кто-то из водителей также может начать совершать перестроение и не заметит вас. В таком случае пропустите начавший маневр, автомобиль.

Иногда начинается на дороге одновременное перестроение транспортных средств, данную ситуацию можно встретить, как на 3 х полосной дороге, так и при перестроении автомобиля в месте сужения дороги.

Таким образом, на многополосных дорогах необходимо следить и за машинами, находящимися через ряд от вас. Правила перестроения на дороге четко прописаны в ПДД и предполагают, что при одновременном движении, приоритет имеет водитель автомобиля, выполняющий перестроение на правую полосу. Он начинает свой маневр первым.

Важно! После завершения маневра, «поворотник» необходимо выключить, чтобы не вводить в заблуждение водителей соседних автомобилей.

Приоритет при перестроении на дороге

Для совершения перестроения на большой скорости и в плотном потоке машин, лучше всего дождаться образования свободного «окошка». Согласно правилам дорожного движения, вы не должны создавать опасность и помехи для других участников движения.

Траектория совершения перестроения на дороге не должна быть слишком большой, иначе это может привести к заносу и крену кузова автомобиля, а это в свою очередь, может закончиться аварией.

Как правильно перестраиваться на дороге

В крупных городах с многополостным движением часто стали возникать ситуации, когда не совпадает количество размеченных полос и количество фактических рядов автомобилей.

Некоторые транспортные средства движутся не в пределах полосы, а по разметке.

Если вы оказались в такой ситуации и попали в ДТП, будет непросто доказать, кто же на самом деле нарушил правила и лучше сразу обратиться за помощью к свидетелям ДТП, зафиксировать их показания.

Если есть полоса торможения, то автомобилисту необходимо заблаговременно перестроиться на нее и только потом снижать скорость. Если имеется полоса разгона, то следует вливаться в поток транспорта, уступая дорогу автомобилям, движущимся по основным полосам.

Может возникнуть ситуация вынужденного перестроения из-за препятствия на вашей полосе движения. В этом случае необходимо включить указатель поворота и ждать момента, когда кто-нибудь согласится вас пропустить.

Для того, чтобы лучше понять, как перестраиваться на дороге, можно посмотреть следующие видео:

Еще один случай перестроения – это маневры на кольце. По правилам ПДД кольцо считается обычной дорогой, и перестраиваться на ней нужно также по стандартным правилам.

Самая распространённая ошибка в данном случае, это выезд с кольца с крайнего левого ряда.

Поворот направо разрешен только с крайней правой полосы, поэтому и выезд с кольца должен осуществляться с правой полосы, на которую водитель должен перестроиться заблаговременно.

Обгон через встречную полосу

Обгон, такой вид перестроения, где водитель должен сначала перестроиться на полосу встречного движения, а затем вернуться в свою.

Поскольку такой маневр грозит лобовым столкновением со встречным автомобилем и может повлечь за собой серьезные увечья людям и транспортным средствам, следует быть абсолютно уверенным в своей способности вовремя закончить обгон и не причинять неудобства другим участникам дорожного движения. Перестраиваясь обратно в свой ряд, необходимо убедиться, что обгоняемый автомобиль уже полностью виден в зеркале и только тогда завершать маневр.

Для совершения безопасного обгона следует убедиться, что полоса впереди свободна на достаточном расстоянии, а сзади автомобили не намерены также совершать обгон. Запрещено препятствовать совершению обгона путем увеличения скорости.

Внимание! Нельзя обгонять движущиеся транспортные средства на регулируемых перекрестках, пешеходных переходах, железнодорожных переездах, мостах, эстакадах.

В случае затруднения встречного разъезда, уступить дорогу обязан тот водитель, на стороне которого возникло препятствие.

Если у вас есть сомнения, относительно возможности совершить маневр, то лучше к нему не приступать. Никогда не помешает убедиться в безопасности еще раз, при этом стоит обращать внимание на всех участников движения.

Перестраивайтесь плавно, чтобы в случае возникновения экстренной ситуации успеть прекратить маневр и вернуться в свой ряд.

Источник: https://mashintop.ru/articles.php?id=2342

Правила перестроения по полосам согласно ПДД

Евгений Борисов

16 мая 2017 | 07:49

Буквально на днях наблюдал такую «картину маслом», при этом водители кинули машины посреди дороги, а разнимать их пришлось другим участникам движения. Беда!

А посему предлагаю срочно разобраться, как правильно выполнять перестроение по полосам по ПДД.

Освежим матчасть

Для начала вспомним пункт 8 и 9 ПДД, в которых речь идет о начале движения, маневрировании и расположении ТС на дороге. Какие моменты нас особенно интересуют?

• Начинаете перестроение? Уступите дорогу всем попуткам.
• Другой водитель вместе с вами начинает перестроение? Если он справа, уступите дорогу ему. А вот если вы находитесь от него справа, то проявить любезность должен уже он.
• Если кто-то, совершая маневр, сближается с вами на опасное расстояние, он получает приоритет, только если приближается справа. Например, вы едете по правой полосе, которая заканчивается, и должны перестроиться на левую, а по ней едет попутный грузовик, который не меняет движение. Перед маневром вы должны уступить ему дорогу, и только после этого перестраиваться влево.

А вот и универсальное правило – при перестроении уступите дорогу всем, помня, что все, кто едет прямолинейно и не меняет полосу, получают приоритет.

Правило «помехи справа»

И вроде как всегда будешь прав!

Строго говоря, в ПДД вообще нет правила «помехи справа». Оно введено на бытовом уровне для простоты выхода из сложных дорожных ситуаций.

Неверно считать, что уступать дорогу нужно всем, кто находится справа. В действительности же, работает «ППС» в двух случаях:

• при одновременном перестроении;
• на участках, где очередность не оговорена другими правилами (например, на нерегулируемом перекрестке).

Одновременное перестроение

О правильном одновременном перестроении и применении упомянутого правила «помехи справа» идет речь в п.8.4.

Но если бы все ситуации на дорогах сводились к одному предложению – при одновременном перестроении приоритет получает тот, кто движется справа. Предлагаю посмотреть на то, как действовать в трех наиболее типичных случаях.

• Сосед надумал перестроиться на вашу полосу, но уступать вы не обязаны, так как правило «помехи справа» в данном случае не работает. Вы же не планируете совершить маневр, а преспокойно едете по своей полосе, не меняя траекторию.
• Вы хотите оказаться в левой полосе, но и водитель слева задумал перестроиться. Здесь уже правило помехи справа работает, и сосед должен уступить вам дорогу, независимо от того, какой маневр он совершает. Правда, давить на газ в этом случае не стоит, а начинать перестроение лучше все-таки после того, как появится полная уверенность – сосед-то джентльмен и ПДД хорошо выучил.
• Вы решили попасть на правую полосу, но и справа водитель планирует маневр. Здесь уже вы должны проявить душевную теплоту и заботу и уступить дорогу.

Разберем конкретику

Попробуем понять, как поступить правильно в такой ситуации – вы решили перестроиться в левый ряд из правого, но место «приземления» пока занято.

• Оцените происходящее вокруг, и не только слева, но и впереди, и сзади.
• Включите левый поворотник и сбросьте немного скорость, чтобы занимающий место слева ушел вперед.
• Убедитесь, что на «освободившийся островок» никто не претендует, плавно поворачиваете налево и встраиваетесь в полосу.
• Выключите поворотник и проконтролируйте дистанцию до впередиидущего.

В билетах ПДД есть и такой вопрос: Обязаны ли вы при движении по правой полосе уступить дорогу тому, что пытается перестроиться слева? Варианты: 1) да, если водитель опередил ваш автомобиль; 2) да; 3) нет.

И последний ответ – правильный: вы едете справа, не меняя направления, поэтому не обязаны уступать дорогу.

Шпаргалка для новичков

Лично я для простоты запоминания держу в голове такую шпаргалку:

• Я не перестраиваюсь – никому ничего не должен.
• Если я захотел направо – уступить должен всем.
• Если захотел налево – пропустить должны те, кто тоже планирует маневр. Но могут и не пропустить!

О чем еще нужно помнить начинающим водителям?

• Соблюдайте скоростной режим. Держите ту скорость, с которой движутся машины в полосе, куда вы хотите попасть.
• Не забудьте включить поворотник, а то ведь другие водители телепатическими способностями не обладают и вряд ли догадаются о ваших намерениях без подсказки.
• Смотрите в зеркала во время перестроения постоянно, оценивая каждую секунду происходящего на дороге.
• Перестраивайтесь только при абсолютной уверенности, что маневр безопасен.
• Закончили дело – гуляйте смело, но не забудьте на радостях выключить поворотник.

Перестроение в пробке и на кольце

Увидели в зеркале добрые глаза другого водителя, его добродушную улыбку и обнадеживающий кивок головы, убедитесь, что он притормозил, и решительно, но без рывков встраивайтесь по диагонали в предоставленный просвет.

Не могу не вспомнить о распространенной ошибке выезда с кольца – слева низ-з-зя! Совершить такой маневр можно исключительно с крайней правой полосы, на которую перестраивайтесь заблаговременно на основании общих правил.

Дорожные войны

К сожалению, на дорогах нередко встречается хамство, и дожидаться, пока освободится место можно о-о-о-очень долго.

Рисковать и пытаться подрезать нахала, перестроившись раньше и заняв свободное место, конечно, можно, но стоит ли игра свеч?

Если кому-то «позарез как надо», не мешайте! Пусть человек радуется жизни и считает себя самым умным и везучим. Амбиции на дороге – последнее дело, ведь именно они нередко приводят к трагическим последствиям.

Обратите внимание

Что ж, друзья, по данной теме у меня всё. Расскажите в комментариях о своем опыте перестроения? Совершали ли вы ошибки или возникали ли спорные ситуации?

Источник: https://guru-pdd.ru/kak-pravilno-perestraivatsya-po-polosam-soglasno-pdd/

Правильное перестроение на дороге на автомобиле

Сложно представить жизнь без автомобиля сегодня. Бешеный ритм изо дня в день заставляет нас постоянно экономить свое время. Находясь за рулем, мы пытаемся избежать пробок, срезать лишний угол или обогнать никуда не спешащего соседа по движению.

Если автолюбитель не первый год на дороге, он уже перестает замечать огромное количество сложных и иногда опасных маневров, которые ему приходится совершать за день.

Что же делать менее опытному человеку, которому вождение дается с трудом? Наиболее волнующий вопрос для новичка — как правильно перестраиваться на дороге в потоке.

При перестроении не стоит забывать о так называемой «мертвой зоне»

Действительно, это чуть ли не самый частый маневр, который совершается при вождении, будь то поворот, обгон или разворот. К тому же сводки ГИБДД показывают, что большинство аварий случается именно из-за неправильно перестраивавшихся автолюбителей.

Содержание

• Долой страх
• Негласные правила
• Тише едешь — дальше будешь

Долой страх

Как же научиться перестраиваться на дороге? Просто не нужно бояться. Такой совет, наверное, многих удивит, но именно страх больше всего мешает во время движения.

Он в буквальном смысле закрывает глаза водителю. Потеряв самообладание, человек за рулем может совершить много глупостей, которые иногда приводят к плачевному результату.

Вместо боязни при вождении должны присутствовать внимательность и осторожность.

Неправильное перестроение может спровоцировать ДТП

Также стоит заметить, что недостаточно лишь знания правил дорожного движения. Необходимо уметь предвидеть ситуацию на дороге. Разберем для этого процесс перестроения более подробно.

Негласные правила

Сам термин перестроения подразумевает под собой любое передвижение автомобиля из одной полосы в другую, не изменяющее при этом направления его движения.

Все было бы не так сложно, если участников движения стало меньше. Но свободные полосы в час пик — лишь мечты. Умение правильно перестраиваться в потоке машин — вот залог безопасной и доставляющей удовольствие езды. Существуют негласные правила вождения, о которых не стоит забывать даже опытным автолюбителям:

• Перед началом перестроения в обязательном порядке нужно показать знак поворота. Именно в тот момент, когда вы только захотели перестроиться, а не когда начали поворачивать руль в сторону. Это предупреждающий сигнал для других участников движения. Ваши намерения всегда должны быть понятны остальным водителям.
• Повторим снова: никакого страха. Он только усугубит ситуацию. Опаснее неопытного автомобилиста, который мечется из полосы в полосу, может быть лишь нетрезвый новичок. Вы не имеете права вводить в заблуждение участников дорожного движения.
• Перемещаемся в порядке очереди. Всегда нужно помнить про помеху справа. А также быть готовым подождать, если автомобиль перед вами уже начал перестроение.
• Не стоит забывать о так называемой «мертвой зоне», которая образуется по причине ограниченного обзора зеркал. Даже такую ситуацию можно предусмотреть, достаточно лишь повернуть голову и убедиться, что полоса, в которую вы стремитесь перестроиться, свободна.
• Если вы слишком поздно заметили яму на дороге, лучше не рисковать и не менять траектории своего движения. Другие водители могут не среагировать на резкий маневр, и последствия могут быть поистине страшными. Нужно стараться избегать резких движений за рулем. По возможности все перестроения должны иметь плавную траекторию и быть обдуманными.
• Чтобы без лишних трудностей перестраиваться в плотном потоке машин нужно быть достаточно уверенным водителем и не бояться насмешек со стороны. Стоит просто показать знак поворота и вас обязательно кто-нибудь пропустит. Не забудьте поблагодарить аварийкой. Это своеобразный дорожный этикет.
• Будьте максимально внимательны к водителям мотоциклов и скутеров. Как правило, ими являются молодые любители скорости и адреналина.
• Держите дистанцию. Всегда следует внимательно наблюдать за машинами, которые движутся впереди, и соблюдать подходящий скоростной режим.

Не забывайте о дистанции перед совершением маневра

В дополнение ко всему вышесказанному, внесем, наконец, ясность в волнующий многих водителей вопрос: можно ли перестраиваться на перекрестке? Маневрирование на перекрестке не запрещено правилами дорожного движения.

Но стоит понимать, что перекресток сам по себе является опасным участком, поэтому перемещение по полосам на нем без особой необходимости крайне нежелательно.

Все же лучше немного потерять во времени, чем оказаться соучастником аварии.

Тише едешь — дальше будешь

Как оказалось, не нужно обладать каким-то особенным талантом, чтобы правильно перестраиваться в потоке машин. В этом деле нет никаких хитростей. Все элементарно — нужно всегда быть внимательным и спокойным на дороге. Не стоит пренебрегать правилами, которые созданы для нашей с вами безопасности.

Не старайтесь обогнать саму жизнь, бывают обстоятельства, которые выше наших сил. Уважайте других автолюбителей. Удачи на дорогах!

Источник: http://365cars.ru/vozhdenie/perestroenie-na-doroge.html

Перестроение в потоке

Перестроение – манёвр, который все водители автомобилей совершают сотни раз за день, когда готовятся к повороту, опережают медленный транспорт, при объезде препятствия, неожиданно возникшего спереди.

Правила дорожного движения подробно формулируют  последовательность действий при перестроении из ряда в ряд. Надо щепетильно придерживаться правил, тогда прекратятся аварии, ДТП, все будут наслаждаться быстрой ездой и удобством передвижения на автомобиле.

Подготовка к перестроению

Перед началом выполнения манёвра перестроения необходимо сориентироваться, внимательно оценить окружающую обстановку на дороге. Особенно тщательно надо присмотреться к автомобилям, водители которых хаотично резко меняют полосы.

Посмотреть в боковое зеркало стороны перестроения, оценить скорость и расстояние до автомобиля, следующего по полосе, в которую вы намерены перестроиться. Транспортное средство может показаться вам далеко, но его скорость может быть таковой, что вы создадите ему помеху, при которой он не сможет затормозить и ДТП станет неизбежным.

Правила гласят: во время перестроения необходимо выбирать такой режим движения, чтобы другие участники движения из-за вас не применяли экстренного торможения и не изменяли траекторию движения своих транспортных средств. Здесь вся ответственность целиком лежит на вас.

Процесс перестроения

Убедившись, что полоса свободна, необходимо включить указатель поворота, повторно внимательно вглядеться в зеркало и начать совершать манёвр.

Возможно, какой-то другой автомобиль из вашего ряда уже начал процесс перестроения. Его надо пропустить. При движении на дороге ситуация может меняться ежесекундно. Больше надо крутить головой, смотря во все зеркала.

При движении в условиях крупного мегаполиса с несколькими сильно загруженными полосами движения возникает ситуация, при которой та полоса, куда надо перестроиться, занята сплошным потоком автомобилей, несущихся с большой скоростью.

Здесь лучше перед перестроением снизить скорость до минимальной, можно даже до полной остановки, включить указатель поворота, информируя участников движения о предполагаемом манёвре, дождаться окончания этой вереницы машин.

Убедившись, что больше никто не мешает, произвести манёвр перестроения.

Ещё одна ситуация может возникнуть, когда несколько полос плотно заняты тянучкой или пробкой. Вам необходимо перестроиться, а вас или не пускают, или не могут пропустить.

Первым делом включается указатель поворота, вы своим автомобилем пытаетесь найти разрыв между следующими друг за другом машинами.

Как вариант, можно мгновенно втиснуться в образовавшуюся пустоту и перестроиться. Но так недолго  до ДТП. Лучше, если вы знаками попросите других участников дать возможность перестроиться. Поверьте, всегда найдётся нормальный человек, который уступит вам дорогу.

Добрый совет для тех, кто за рулём

Указатель поворота изобретён не для красоты. Этот прибор жизненно необходим при движении как по оживлённых скоростных магистралях, так и по городским улицам.

Включать фонарь, обозначающий поворот или перестроение, необходимо заранее, до начала выполнения манёвра. Правила не устанавливают промежуток времени, но предписывают: необходимо показывать свои намерения о предстоящем манёвре так, чтобы это было понятно всем участникам.

На практике достаточно включить указатель за 5 секунд до поворота. Часто водители начинают включать указатель поворота вместе с поворотом баранки и с выполнением самого поворота.

Важно

В это время другие водители автомобилей  уже начали собственные манёвры, которые совсем не вписываются в эту схему.

Как результат несогласованных действий, халатности, несоблюдения требований правил дорожного движения происходят большинство дорожно-транспортных происшествий.

Смотрите как припарковаться задним ходом между автомобилями и на что обращать внимание.

А в этой статье вы можете повторить правила остановки и стоянки транспортных средств.

Правила проезда пешеходных переходов https://voditeliauto.ru/voditeli-i-gibdd/pdd/pravila-proezda-peshexodnyx-perexodov.html согласно ПДД.

Видео — как правильно перестроиться в потоке машин:

Может заинтересовать:

Источник: https://voditeliauto.ru/poleznaya-informaciya/voditelyam-novichkam/perestroenie-v-potoke.html

kak-pereklyuchat-skorost-peredachi

Смотрите также

• Скоро зима, вспоминаем особенности зимнего вождения Нашла в ВК, решила сюда скопировать))Стилистика автора полностью сохранена) В каждой шутке есть  рациональное зерно) К некоторым советам стоит прислушаться))Как пережить зиму без царапин: 21 совет1. Соблюдайте дистанцию. Нет. Соблюдайте большую дистанцию. Нет. Соблюдайте ОГРОМНУЮ ДИСТАНЦИЮУ…
• Как научиться себя любить Выложив эту статью в ББ, я  не нуждаюсь в критике, вроде той, что я только теоретик, а в жизни всё намного сложнее (у меня достаточный опыт психологической практики, чтобы говорить об эффективности своих рекомендаций (в…
• Спускаю пар… Я зла… очень зла!
  Значится так… едем мы с Арсенькой сейчас домой… едем в левой полосе. Зная, что скоро будет место, где все разворачиваются, я перестраиваюсь правее. И уже догнав идущую слева машину на полкорпуса,…
• Как научиться водить? Всем доброго дня!Права я получила в 2006 году за компанию  и не ездила.А сейчас купили машину (не планировали, но оооочень интересный вариант подвернулся) и надо учиться. У мужа тоже есть права. практики нет, он поездил…
• ТП на дорогах До сих пор трясёт.
  Ехали в районе Лыткарино- Котельники, не знаю точно как назвать этот район. Ехали со скоростью 100-110, на том участке дозволенная скорость. Ехали по своему ряду, второй справа. И тут, справа, там…
• а вот сегодня мне было реально страшно(( еду по ленинскому, машин мало.Мне надо перестроиться в полосу левее. Смотрю по зеркалу левому-все чисто, в зеркале заднего вида  на А полосе ( т.е. справа от меня, но вдалеке) несется машина белая.включаю поворотник, начинаю плавно…
• Нет слов.. Отучилась в автошколе, все отлично. Мне нравится водить, получается нормально, с инструктором даже погоняла 100км/ч, и вот внутренний экзамен. Теорию, :площадку сдала без сучка. Внутреннюю сдачу города принимает директор автошколы. Дядька с придурью, про него…
• Девочки, спасайте! Научите любить себя! Привет красавицы! Это снова я. Забыли уже наверное? Подумали что всё, научилась уже эта бестолковая быть красивой. Нет, нифига я не научилась! Как была “ни о чём”, так и осталась! Поможете? Я не люблю себя,…
• Как научить ребенка кататься на коньках Наконец-то в центральном регионе подморозило. На улице волшебно. Мороз и солнце, как сказал классик, день чудесный! И теперь можно играть в снежки, кататься с горки, на лыжах, на коньках. Но если с первыми зимними забавами…
• Как научить ребенка кататься на велосипеде Скоро весна, и малыши сменят санки на трех-, четырех- и двухколесные велосипеды. Несмотря на кажущуюся нам, взрослым, простоту процесса катания, для ребенка его освоение потребует немалых усилий, а неудачи или падения смогут надолго отбить у…

Источник: https://www.BabyBlog.ru/community/post/auto/1691569

Правила перестроения из ряда

Основные моменты. Напутствия для начинающих

• Наберете ту скорость, с которой движется поток машин по полосе, на которую вы хотите перестроится;
• Не забудьте включить указатель поворота, чтобы окружающие вас водители были в курсе ваших намерений;
• Смотрите в зеркала каждый раз перед перестроением;
• Начинайте перестроение только после того, как вы убедились, что маневр безопасен;
• После завершения перестроения не забудьте выключить «поворотник.»

Кто должен уступить при перестроении? В правилах дорожного движения говорится о том, что в процессе перестроения водителю следует уступить дорогу каким-либо транспортным средствам, которые движутся попутно без изменений направления движения.

После включения поворотника и оценки обстановки впереди, доворачивается руль, занимается пространство в соседнем ряду без снижения скорости.

• Автомобиль сзади в соседнем ряду движется с аналогичной скоростью, а свободного места на полосе достаточно для завершения маневра. Ситуация дает возможность перестроиться без снижения скорости.
• Скорость идущего сзади в нужном ряду авто ненамного превышает скорость намерившегося перестраиваться, а впереди достаточно свободного пространства. При перестроении рекомендуется несколько ускориться и после этого занять место на нужной полосе.
• Аналогичная ситуация, но скорость идущего сзади транспортного средства значительно превышает скорость выполняющего маневр. В этом случае стоит пропустить автомобиль и перестраиваться в свободное пространство позади него.

Как правильно перестраиваться из ряда в ряд?

• регулируемый перекресток;
• Одновременное перестроение При совершении одновременного маневрирования (перестроения) очередность проезда регулируется общим законом «помехи справа».

• В случае, когда транспортные средства, перемещающиеся в попутном направлении, одновременно намерены начать перестраиваться, водитель авто (мотоцикла) обязан пропустить транспортное средство, которое находится справа.
• В случае пересечений траекторий транспортных средств и очередность проезда не регулируется Правилами, дорогу уступает тот, к кому транспортное средство приближается с правой стороны.

Разбор вопросов из билетов Одним из этапов экзамена на управление транспортным средством является теоретическая часть, где учащемуся необходимо ответить на теоретические вопросы, часть из которых в обязательном порядке будет посвящена перестроению.

Как правильно перестраиваться по полосам согласно пдд?

Вы обратили внимание! – Правила не уточнили, каким именно транспортным средствам надо уступать дорогу. А, значит, уступать нужно всем – и механическим, и немеханическим транспортным средствам. Ну, и конечно, пешеходам. Вы выезжаете из двора. Должен ли водитель чёрного автомобиля, руководствуясь принципом помехи справа, уступить Вам дорогу? 1.

Да, должен. 2. Нет, не должен. Выезжая из прилегающей территории водитель должен уступить дорогу… 1. Только пешеходам. 2. Только велосипедисту. 3. И пешеходам и велосипедисту. Кто должен уступить дорогу? 1. Уступить дорогу должен «А» по принципу помехи справа.

2. Уступить дорогу должен «Б», так как выезжает с АЗС, то бишь из прилегающей территории. Съезд с дороги на полосу торможения. С этой ситуацией мы уже знакомились, когда проходили горизонтальную дорожную разметку. Остаётся только повторить пройденное.

Дтп при перестроении

Важно

Сейчас оба маневрируют одновременно и если руководствоваться пунктом 8.1 Правил, то ситуация патовая – оба одновременно должны уступать дорогу друг другу.

Так почему же в реальной действительности начинающий движение обязательно уступает дорогу всем остальным, в том числе и совершающим другие манёвры? Тут дело вот в чём. «Белый», совершив преднамеренную остановку, на некоторое время выбыл из Транспортного Мира.

Начиная движение (то есть, возвращаясь в Транспортный Мир), образно говоря, он должен «снять шляпу, прижать её к груди и попросить у всех разрешения войти».

Перестроения: о чем молчат пдд?

Также дополняется, что водитель должен уступить дорогу находящемуся справа транспортному средству, в том случае, если происходит одновременное перестроение транспортных средств, которые движутся попутно.

Другими словами, преимущество при перестроении у того автомобиля, который находится справа, если это перестроение взаимное.

С одной стороны кажется, что все просто и понятно, но при этом основная часть ДТП, связанных со сменой полосы движения, происходит из-за слишком плотного транспортного потока.

Как должен вести себя водитель в таких ситуациях? Правильное перестроение. Практика Водители с достаточным опытом предпочитают выполнять перестроение под острым углом на участке примерно в 50-60 метров, при этом одновременно подстраиваясь под скорость того потока, в который они въезжают. Благодаря этому обеспечивается безопасный переход авто из одного потока в другой.

Кто уступает при одновременном перестроении?

Сегодня, особенно в головокружительном ритме большого города, автомобиль действительно стал обычным средством передвижения, позволяющим значительно экономить время и силы.

Его используют для деловых поездок или перемещений на дальние расстояния, на машине проделывает ежедневный путь на работу и с работы и даже отправляются в магазин, парикмахерскую, прачечную.

На каждом маршруте автомобилист выполняет десятки маневров.

Одним из наиболее частых является перестроение. Статистика, приводимая службами безопасности дорожного движения, говорит, что перестроение относится к наиболее сложным и опасным маневрам (уступает по показателям исключительно обгону по встречной полосе), а по частоте ДТП намного превосходит большинство других.

Автошкола онлайн

Находясь за рулём, мы иногда даже не задумываемся о том, сколько раз на дню перестраиваемся из ряда в ряд, делая это автоматически. А ведь данный манёвр — самый распространённый и отнюдь не безопасный.

Иногда даже опытные водители попадают в аварии, трактуя правило ПДД по-своему. Либо амбиции берут вверх. Кто должен уступить дорогу при одновременном перестроении? Рассмотрим общие правила и частные моменты, касающиеся данного вопроса.

Совет

Перестроение: общие правила Для начала разберёмся, что такое перестроение и как его грамотно выполнять. В ПДД под перестроением понимается выезд автомобиля из занимаемой полосы или ряда с сохранением изначального направления движения.

Основное правило перестроения ТС зафиксировано в пункте 8.4. ПДД РФ. Суть его в том, что, водитель, перестраиваясь, обязан пропустить ТС, двигающееся в попутном направлении.

Как правильно перестраиваться из ряда в ряд? популярно для новичков

Ошибка заключается в том, что чрезмерная расслабленность при движении по разгруженным дорогам притупляет концентрацию. Повышается риск не заметить идущий позади мотоцикл либо оставить без внимания автомобиль в мертвой зоне. Поэтому перестроение в любой ситуации требует от водителя максимальной концентрации и уверенности в совершаемом маневре.

Внимание

Как убедиться в безопасности маневра Главная сложность при смене полосы – правильная оценка дорожной ситуации. Вы должны убедиться в том, что при перестроении в занимаемой вами площади не окажется другое транспортное средство. Для этого очень часто недостаточно лишь посмотреть в зеркало заднего вида непосредственно перед началом маневра.

Во-первых, есть вероятность, что рядом с вашим авто в мертвой зоне находится другой автомобиль. Мертвая зона – ситуация, при которой объект исчез из бокового зеркала заднего вида, но еще не появился в боковом окне.

Правила перестроения

Увидели в зеркале добрые глаза другого водителя, его добродушную улыбку и обнадеживающий кивок головы, убедитесь, что он притормозил, и решительно, но без рывков встраивайтесь по диагонали в предоставленный просвет.

Не могу не вспомнить о распространенной ошибке выезда с кольца – слева низ-з-зя! Совершить такой маневр можно исключительно с крайней правой полосы, на которую перестраивайтесь заблаговременно на основании общих правил.

Дорожные войны К сожалению, на дорогах нередко встречается хамство, и дожидаться, пока освободится место можно о-о-о-очень долго.

Рисковать и пытаться подрезать нахала, перестроившись раньше и заняв свободное место, конечно, можно, но стоит ли игра свеч? Если кому-то «позарез как надо», не мешайте! Пусть человек радуется жизни и считает себя самым умным и везучим. Амбиции на дороге – последнее дело, ведь именно они нередко приводят к трагическим последствиям.

Правила перестроения из ряда в ряд

По зеркалам определите приближающийся «карман», далее просто пропустите один из автомобилей, и втиснитесь следом за ним;

• Оптимальным перестроением считается движение под острым углом, когда вы полностью перестраиваетесь на отрезке 50-60 метров.

Дополнительно Важным моментом является правильная настройка зеркал, и несмотря на установленные на современных автомобилях дополнительные камеры, позволяющие лучше контролировать ситуацию, установку зеркал лучше все же производить. При этом, следует придерживаться некоторых правил, которые позволят избежать сложностей:

• Центральное зеркало (в салоне) следует выставлять так, чтобы в нем водитель видел верхнюю часть своего правого уха.

Правила перестроения из ряда в ряд украина

В подобной ситуации необходимо действовать следующим образом:

• Ваш автомобиль направляется в прямом направлении по одной полосе, не отклоняясь от траектории, а другой стремиться встать на полосу движения вашего авто.

В этом случае вы не обязаны ему уступать, так как этот автомобиль совершает маневр. Также неважно, с какой стороны автомобиль к вам приближается (с правой или левой), так как поток автомобилей, движущихся навстречу, обязан пропустить именно он.

• Одновременное перестроение: вы перемещаетесь на правую полосу, приближаясь к пересечению дорог, а кто-то желает перестроиться влево.

В данном случае уступает водитель, который наблюдает помеху справа.

Источник: http://advokat-na-donu.ru/pravila-perestroeniya-iz-ryada/

Перестроения при движении на автомобиле

Общие меры предосторожности

Очень редко, оказавшись на многополосной дороге, водитель будет передвигаться только по одной полосе. Как правило, за поездку происходит множество перестроений как к центру дороги (в более скоростные ряды), так и к обочине.

Попробуем и мы сделать это, сосредоточившись и запасшись терпением. Перестраиваться надо, не проскакивая сразу несколько полос, а последовательно, осматриваясь вокруг и временно обосновываясь на каждой следующей полосе.

Это позволит переводить дух и раскладывать свои действия на более лёгкие части.

Особенно внимательно следует подойти к перестроению на самую левую полосу, часто граничащую со встречным движением. На ней вполне могут оказаться едущие «в лоб» лихачи или специальные автомобили (медицинские, полицейские, пожарные).

Обратите внимание

Правая, находящаяся по соседству с тротуаром, полоса тоже способна преподнести сюрприз, если выделена, в соответствии с современными московски ми тенденциями, под общественный транспорт Бывает, что не успевший привыкнуть к таким нововведениям водитель, двигаясь во втором справа ряду, замедлившись, ищет взглядом нужный дом, а, найдя его, автоматически направляет автомобиль к въезду во двор прямо через первую полосу, где редко, но довольно быстро ездят автобусы и троллейбусы. При перестроении вправо для съезда с трассы или остановки не рекомендуется забывать о возможности наличия выделенной полосы. Шофёры маршрутных транспортных средств, особенно с учётом имеющегося приоритета, перестраховкой себя не утруждают.

Как и в момент выезда на дорогу, при перестроениях полезно крутить головой во все стороны, пытаясь максимально полно оценить окружающую обстановку и спрогнозировать развитие ситуации. В частности, учитываем, что на облюбованные нами свободные места обычно претендуют и машины из других рядов.

Они не замедлят воспользоваться своим шансом, да ещё и без обозначения манёвра характерным мигающим светом. Не обязательно из злых побуждений. Это может быть и спонтанное решение измотанного нелёгким бытом водителя, и цепная реакция, вызванная чьим-то грубым поведением.

Кроме того, на широких московских дорогах многие считают позволительным значительно опережать скорость потока и устраивать слалом, обходя попутные машины с разных сторон и пересекая при этом по не скольку рядов.

Поэтому перед перестроением, например влево нужно не только смотреть туда же, но и оценить ситуацию сзади справа (поворачивая голову и используя зеркала заднего вида).

Тогда мы не пострадаем от летевшего за нами по диагонали справа налево и быстро очутившегося рядом автомобиля, а сможем безопасно пропустить его вперёд и только затем произвести манёвр. Кстати, перестраиваясь левее и видя симметричные действия водителя, находящегося ближе к осевой линии проезжей части, уместно будет погудеть, подтверждая в его сознании свой законный приоритет. После чего уверенно закончить перестроение.

Если требуется занять место, которое вот-вот собирается покидать другая машина, желательно следить за всеми её перемещениями, потому что водитель может передумать выезжать из ряда, и эта неожиданность способна привести к аварийной ситуации.

Иногда спокойнее бывает просто дождаться появления в сосед нем ряду полноценного свободного пространства (кто-нибудь зазевается и потеряет «хватку»), чтобы без лишнего риска туда перестроиться. Очень полезно научиться прогнозировать образование таких зазоров в динамике, что обычно приходит с опытом вождения по загруженным городским дорогам.

ТАКТИКА ПЕРЕСТРОЕНИЙ НА ДОРОГАХ МОСКВЫ

Важно

Дааже осторожное выполнение манёвра не гарантирует благополучного его завершения. Здесь надо снова упомянуть особые московские нравы.

Водитель, только завидев намерение другой машины занять перед ним пустое пространство, ликвидирует его сам. резко нажав на педаль газа.

Гудеть или крутить пальцем у виска бесполезно, так как вывести человека из ступора подобным образом проблематично. Лучше заранее предупреждать такое развитие событий.

Для этого необходимо освоить быстрое встраивание в поток. Когда мы опережаем пару машин, между которыми хочется занять место, немного ускоряемся, а затем встраиваемся сзади впритык к ведущему «тандема» (конечно, надо рассчитать дистанцию, чтобы в него не врезаться), одновременно на несколько мгновений включив нужные «поворотники».

Короче, до последнего момента всем своим видом показываем, что едем мимо и нам это место не нужно. Данное упражнение нуждается в некоторой тренировке, но оно того стоит, поскольку пресекает в корне намерение обиженного нашим манёвром опережённого водителя отомстить. Он просто не успеет принять решение, набрать скорость и «въехать» нам в бок.

А наша задняя часть уже не интересует «мстителя», поскольку, случись авария, виноватым признают его.

Кстати, используя данный способ, надо стараться, в меру своей эрудиции, учитывать возможную динамику опережаемых машин. Ведь в случае наличия у «оппонента» спорткара не хватит никакого ускорения.

Также очень полезно перед резкими ускорениями и перестроениями в плотном потоке переходить на передачу ниже (при наличии «механики») и отключать кондиционер (где он присутствует). Это даст нашему автомобилю дополнительные десятки процентов мощности, что позволит выполнять манёвры с запасом и без лишнего риска.

Совет

Обратная ситуация возникает, когда мы сами находимся в плот ном потоке и хотим выехать левее на более быструю полосу. Здесь на набор скорости необходимо время, а его обычно нет Если же включить указатели поворота в надежде на чью-то благосклонность, то.

В общем, понятно, что таким образом перестроиться не получится. Поэтому немного сбрасываем скорость, «отпуская» подальше едущего впереди, и, завидев слева приближение машины, за которой есть достаточное свободное пространство, ускоряемся и быстро встраиваемся туда.

Здесь надо иметь в виду возможность наличия у этой машины прицепа, плохо различимого в зеркала заднего вида, так что лишний поворот головы, с целью окончательно убедиться в безопасности желаемого места, не повредит.

Наконец, уже завершая пере строение, ненадолго включаем «поворотники».

Может возникнуть вопрос: а что даст работа указателей поворота, если манёвр уже практически закончен? Дело в том, что при не совсем

правильном расчёте нас, поднапрягшись, способен «достать» другой претендент на данное место. А включение «мигалок» подтвердит в его сознании легитимность наших намерений. Кроме того, обозначение, даже неуклюжее, своих действий несколько снижает градус агрессии вокруг

В развитие предыдущих советов представляется уместным упомянуть ситуацию, когда требуется из своего загруженного ряда перестроиться на более быструю полосу, где кто-то долго и неспешно нас опережает, а влезть передним без «подрезания» уже невозможно.

Тогда просто включаем в его сторону «поворотники»! Завидев конкурента, он мгновенно ускорится и опередит не только нашу машину, но и ещё несколь ко.

Таким образом, удастся быстро получить искомое место позади него и в комфортных условиях: следующие за ним водители не сумеют быстро сориентироваться и оставят для нашего манёвра больше пространства.

Обратите внимание

Бывает, что перед поворотом «под стрелку» или съездом с эстакады скапливается длинная очередь машин. Отыскать её конец и встать туда при определённых обстоятельствах довольно трудно.

Оказавшись на соседней со стоящими друг за другом автомобилями полосе, надо включить в их сторону указатели поворота и, опустив скорость менее сорока километров в час, попробовать на ходу найти в «толпе» участок, где машины начинают двигаться (обычно в пробке это про исходит волнообразно). Между ними образуются промежутки; найдя наиболее крупный из них.

можно, слегка ускорившись, туда встроиться. Если же водитель, перед которым мы замыслили манёвр, тоже ускоряется, не желая уступать место, остаётся только притормозить, по-прежнему оставляя пространство до поворота, и, держа включённой первую передачу (в механической коробке), ждать появления очередных возможностей.

При их исчерпании вполне реально встать во втором ряду недалеко от места поворота, выключив «поворотники» (этот приём позволяет психологически расслабить ещё не успевших поравняться с нами водителей из первого ряда) и немного сдвинувшись в его сторону.

Одновременно следует наблюдать через зеркала заднего вида за быстро движущейся частью потока, чтобы не стать неожиданным препятствием на его пути и заранее воспользоваться аварийной сигнализацией в случае опасности. Когда машины, занимающие первую полосу, тронутся с места, нужно, включив указатели поворота, быстро «вклиниться» (внимательно наблюдая за опережаемым автомобилем) в любое более-менее подходящее пространство,

не забыв поблагодарить оказавшегося позади водителя кратковременным включением аварийной сигнализации.

МЫ ОБГОНЯЕМ, НАС ОБГОНЯЮТ

Любая городская поездка содержит не только некоторое количество перестроений и опережений, но и обгоны (тоже, по сути, являющиеся цепочкой указанных ранее манёвров).

Поскольку они связаны с временным выездом на встречную полосу, нужно быть особенно внимательными при принятии решения обгонять.

Важно

Здесь всё имеет значение: и наша текущая скорость, и погодные условия, да ещё надо оценить обстановку перед обгоняемым автомобилем, чтобы хватило пространства для завершения манёвра.

Если предшествующая нам машина уже затеяла обгон, крайне опасно садиться ей на хвост, образуя обгоняющий тандем, поскольку тем самым мы лишим себя части переднего обзора и окажемся зависимы от непредсказуемых поступков водителей спереди и справа. Вкупе с нахождением на встреч ной полосе эти факторы могут привести к очень неблагоприятной ситуации.

Обгон состоит из нескольких взаимосвязанных действий. Задумав перестроиться для опережения другой машины, надо, прежде всего, посмотреть в зеркало заднего вида, так как есть вероятность, что нас самих уже кто-то обгоняет.

При отсутствии помехи перестраиваемся чуть левее (не меняя полосы) и осматриваем дорогу перед собой насколько возможно дальше. Пространство для обгона нужно планировать с запасом, чтобы не приходилось действовать в цейтноте (это опасно для жизни).

Теперь, переключившись на более низкую передачу (в машинах с автоматической коробкой это достигается резким нажатием на педаль газа), занимаем следующий ряд левее нашего (встречный) и быстро увеличиваем скорость, что даст дополнительное время для предотвращения возможных нештатных ситуаций.

Совершая обгон, нужно обязательно держать в поле зрения опережаемую машину и её водителя, который может внезапно ускориться, пойдя на принцип ради сохранения первенства.

Лучшим решением здесь будет притормозить и аккуратно вернуться «за спину» неуступчивому субъекту Если же всё идёт по плану, оказавшись впереди, следует набрать дистанцию свыше двух метров и быстро перестроиться на исходную полосу, не уменьшая скорости. Таким образом, мы максимально увеличим время до «свидания» со встречными маши нами, не «подрезая» обгоняемого водителя, а заодно компенсируем его вероятное желание нас наказать.

Но обгонять приходится не только нам. Московские улицы изобилуют лихачами, подвергающими опасности окружающих несоблюдением скоростного режима и резкими манёврами.

Совет

Для таких «хозяев жизни» другие машины и их вечно нерасторопные водители – лишь досадные препятствия на пути к цели, которые нужно «поджимать» сзади, «подрезать» спереди (обязательно притормаживая), поминутно мигая фарами и гудя «клаксоном», не забывая при всём этом ругаться и показывать кулак.

Основными (но не единственными) жертвами такого поведения, как у нас повелось, являются представители интеллигенции и женщины, разъезжающие на недорогих автомобилях. В любом случае, когда нас обгоняет другая машина, надо пропустить её на полкорпуса вперёд, после чего немного притормозить и принять чуть правее.

Так мы обеспечим себе дополнительное время, что бы среагировать на чью-нибудь спонтанную агрессию. Кроме того, и у вполне добропорядочных, но недостаточно опытных водителей, решивших пойти на обгон, увеличатся шансы успешно его завершить.

НЕОБХОДИМЫЕ ДОПОЛНЕНИЯ

Описанные приёмы позволяют быстро и безопасно лавировать в потоке, не создавая себе и окружающим стрессовые ситуации.

Ведь каждое «подрезание» или резкое торможение способно при вести к аварии, что, как мы договорились, в наши планы не входит Даже если очень куда-то спешим, надо держать себя в руках и пом нить о главной цели: в целости добраться до места назначения. Пускай и с некоторой потерей времени.

Часто бывает, что водитель, «зевнув» указатель на нужную ему дорогу, к повороту на неё перестраивается через полосы чуть ли не перпендикулярно потоку Учитывая движение по оживлённым московским трассам, такое поведение сродни самоубийству.

Но любой поворот – далеко не последний, почти всегда можно найти приемлемый альтернативный путь. Не успевая заранее перестроиться к нужному повороту, лучше его проскочить, аккуратно добраться до обочины и по карте найти другой маршрут.

Или где-нибудь развернуться и уйти на второй круг.

Многие перестроения несут в себе повышенную опасность и требуют предельной концентрации.

Обратите внимание

Поэтому надо стараться ещё до начала манёвра выбрать оптимальную скорость, чтобы в процессе его выполнения не было необходимости лишний раз отвлекаться на переключение передач (в случае наличия механической коробки).

Также не стоит злоупотреблять световыми приборами, например, «поворотниками» или дальним светом фар, производя только минимум самых необходимых действий. Это даст возможность максимально эффективно исполь зовать ограниченные при перестроениях время и пространство.

Аккуратность и внимательность

Большое влияние на дорожную безопасность оказывают аккуратное и внимательное вождение, способность прогнозировать развитие событий и избегать неблагоприятных ситуаций.

Это совсем не значит, что управление автомобилем должно превратиться в рутину. Положительные эмоции необходимы, надо лишь осознавать те рамки, выход за которые чреват неприятностями.

И тогда придёт удовлетворение не только от самого вождения, но и от осознания своей водительской зрелости.

Источник: http://avtoblog.com.ru/vozhdenie/perestoenie.html

Перестановка

Перегруппировки, вызванные катионными или электронодефицитными сайтами

Катионные перегруппировки

В первой половине девятнадцатого века считалось, что реакции органических соединений протекают с минимальными структурными изменениями. Этот принцип упростил объяснение многочисленных реакций замещения, присоединения и элиминирования, которые характеризовали поведение общих функциональных групп.Однако последующие открытия показали, что природа не всегда была такой услужливой, оставляя химиков и студентов-химиков бороться с возможностью глубоких структурных изменений, происходящих во время определенных реакций. Большое количество этих структурных перестроек запускается промежуточными продуктами, включающими положительно заряженные или электронодефицитные атомы, которые в случае углерода являются карбокатионами. Двумя такими примерами, как уже отмечалось, являются добавление HCl к 3,3-диметил-1-бутену и принудительный гидролиз неопентилбромида.В этой главе будут описаны и обсуждены другие случаи этой интригующей группы преобразований.

1. Перестановки Вагнера-Меервейна

Химическое поведение неопентилбромида, 2,2-диметил-1-бромпропана, является поучительным местом для начала этого обсуждения. Очень низкая реакционная способность этого 1º-бромида S _N 2 была отмечена ранее и объяснена стерическими препятствиями для требуемого 180º выравнивания реагирующих орбиталей. В условиях, благоприятствующих реакционной способности S _N 1, таких как раствор во влажной муравьиной кислоте, неопентилбромид реагирует примерно с той же скоростью, что и этилбромид.Оба эти соединения представляют собой 1º-алкилгалогениды, и для реакции S _N 1 на стадии определения скорости требуется ионизация до 1º-карбокатиона. Как отмечено в приведенном ниже порядке стабильности карбокатионов, такие карбокатионы относительно нестабильны и образуются медленно. Продуктом этилбромида является этанол, продукт простого и прямого замещения, но неопентилбромид дает 2-метил-2-бутанол вместо ожидаемого неопентилового спирта. Совершенно очевидно, что произошло изменение того, как пять атомов углерода в этом продукте связаны друг с другом.

Карбокация Стабильность Канал 3 (+) CH 3 CH 2 (+) (CH 3 ) 2 CH (+) ≈ CH 2 = CH-CH 2 (+) C 6 H 5 CH 2 (+) ≈ (CH 3 ) 3 C (+)

Образовавшийся этильный катион может быть преобразован только в процессе замещения или отщепления.Однако в случае неопентильного катиона первоначально образованный 1º-карбокатион может быть преобразован в более стабильный 3º-карбокатион за счет 1,2-сдвига соседней метильной группы с ее связывающими электронами. Механизм, демонстрирующий такую ​​перестройку, показан ниже, и он очень хорошо объясняет общие структурные изменения.

Повышение стабильности промежуточных продуктов карбокатиона — не единственный фактор, который приводит к молекулярной перегруппировке. Если угловая деформация, скручивающая деформация или стерическое скопление в структуре реагента могут быть уменьшены за счет алкильного или арильного сдвига к сайту карбокатиона, такая перегруппировка обычно наблюдается.Следующие ниже примеры иллюстрируют перестройки, вызванные деформацией в маленьком кольце. Хотя первоначально образуется 3º-карбокатион, угол и деформация кручения четырехчленного кольца уменьшаются за счет сдвига метиленовой группы, что приводит к расширению кольца до 2º-карбокатиона. При нажатии на диаграмму уравнения отобразится механизм этих преобразований.

После стадии расширения кольца могут иметь место другие реакции, в зависимости от условий. В водной кислоте перегруппированный 2º-карбокатион может связываться с водным нуклеофилом, образуя 2º-спирт, терять протон в воду, давая 3,3-диметилциклопентен (не показан), или подвергаться второй перегруппировке в 3º-карбокатион, который затем образует 1,2-диметилциклопентен.Действительно, нередко можно встретить последовательности перегруппировок в более сложных соединениях, и они могут давать продукты со структурой, заметно отличающейся от структуры исходного соединения. Следующее уравнение показывает одну из таких реакций. Изогнутая стрелка, изображающая пять последовательных шагов расширения кольца, будет добавлена ​​к уравнению, если щелкнуть диаграмму.

В терминологии перициклических реакций 1,2-алкильные сдвиги такого типа классифицируются как [1,2] -сигматропные сдвиги .Поскольку это двухэлектронный процесс (2 электрона в перемещенной сигма-связи), предполагается, что перегруппировка будет надлицевой. Как показывает следующий пример, были получены значительные доказательства, подтверждающие этот вывод. Протонирование двойной связи дает 3º-карбокатион. Соседний атом водорода (окрашенный в синий цвет) сдвигается как гидридная составляющая, чтобы создать новый 3º-карбокатион, который, в свою очередь, вызывает сдвиг метильной группы (окрашен в зеленый цвет) с образованием еще одного 3º-карбокатиона.Этот электрофильный центр затем связывается с нуклеофильным кислородом функциональной карбоновой кислоты, высвобождая каталитический протон для продолжения процесса. Из-за слитой полициклической структуры этого соединения легко определяется относительная ориентация мигрирующих групп, и видно, что она является супрафациальной. Перестройки, состоящие из последовательных 1,2-сдвигов, часто происходят согласованным и, следовательно, стереоспецифическим образом; однако не следует предполагать, что групповые смены происходят одновременно.Каждый сдвиг включает в себя отдельное переходное состояние, в котором положительный заряд делокализован по конечной точке миграции, исходной точке и мигрирующей группе.

Многие из наиболее интересных перегруппировок такого рода были обнаружены в ходе структурных исследований встречающихся в природе соединений. Среди них терпены представляли множество замечательных реакций, и имена двух химиков, которые сыграли важную роль в раскрытии их сложных превращений, Х. Меервейна и Г.Вагнера, постоянно связаны с этими перестановками. Добавление газообразной HCl к α-пинену оказалось особенно загадочным для этих первых химиков. В обычных условиях этот жидкий компонент скипидара давал кристаллическое соединение C ₁₀ H ₁₇ Cl, первоначально называвшееся «искусственной камфарой», теперь известное как борнилхлорид. Нестабильный изомер, гидрохлорид пинена, можно выделить в мягких условиях, но он быстро изомеризуется в борнилхлорид. Обработка борнилхлорида основанием дала кристаллический изомер пинена, называемый камфен, вместе с небольшими количествами другого ненасыщенного углеводорода (борнилена).Добавление HCl к камфену аналогичным образом первоначально дает нестабильный хлорид (гидрохлорид камфена), который быстро изомеризуется в изоборнилхлорид, стереоизомер борнилхлорида. Теперь мы знаем, что борнилхлорид и изоборнилхлорид являются эндо / экзо-2-хлор изомерами 1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] бициклогептановой системы. Структурные формулы этих соединений приведены ниже вместе с камфеном, перегруппированным продуктом отщепления.

Механизмы этих перестановок будут изображены при нажатии на диаграмму выше.На новом изображении мы видим, что и пинен, и камфен образуют 3º-карбокатионы, когда двойная связь протонирована. Перегруппировка в 2º-карбокатион способствует снятию напряжения небольших колец в случае пинена и облегчению стерического застоя в случае камфена. Однако это чрезмерное упрощение, которое игнорирует тот факт, что эти реакции происходят в неполярных растворителях, и вряд ли будут включать дискретные, несвязанные карбокатионы. Некоторые из стереоэлектронных эффектов, влияющих на эти реакции, будут показаны при повторном нажатии на диаграмму выше.Слева показаны структуры изначально образовавшихся нестабильных гидрохлоридов пинена и камфена. Оптимальное перекрытие орбиталей разрыва и образования связей требует приближения сдвигающейся алкильной группы с тыльной стороны к сайту уходящего хлорид-аниона аналогично реакции S _N 2. Хлорид-анион расположен на одной стороне карбокатиона, образованного алкильным сдвигом, и сразу же связывается с этой стороной трехкоординатного углерода. С этой точки зрения этих перегруппировок хлорид-анион никогда не избегает притягательного влияния своего катионного партнера, и стереоселективность продукта понятна.Катализаторы кислоты Льюиса (например, FeCl ₃ ) катализируют эти перегруппировки, и продукт, предпочтительный при равновесии, представляет собой борнилхлорид.
Перегруппировка, которая происходит в условиях отщепления, катализируемого основанием, отражает затененную конфигурацию двухуглеродного мостика, несущего атом хлора. Из-за этой конфигурации не может быть достигнута антикомпланарная структура, благоприятствующая переходному состоянию E2. Синтезирование дает небольшое количество борнилена, но преобладает перегруппировка в предшественник камфена.Повторное нажатие на приведенную выше диаграмму будет переключать дисплеи.

Еще один пример замечательных перегруппировок, катализируемых кислотой, которые происходят с терпенами, наблюдался при исследовании сесквитерпенового кариофиллена (из гвоздичного масла). Здесь очевидно, что реактивные центры могут взаимодействовать и образовывать связи от одной стороны кольца среднего размера к другой стороне. Механизмы многих таких перегруппировок изучались и до сих пор изучаются с большим интересом.

2.Перегруппировка Пинакола

Пинакольная перегруппировка была первой молекулярной перегруппировкой, идентифицированной ранними химиками как таковая. Определяющий пример перегруппировки пинакола показан на следующей диаграмме. Сам пинакол производится восстановлением ацетона магнием, вероятно, посредством промежуточного кетила. Поскольку диол симметричен, протонирование и потеря воды происходит с равной вероятностью по каждой гидроксильной группе. Полученный 3º-карбокатион относительно стабилен, и было показано, что он возвращается в пинакол в результате реакции в присутствии воды, меченной изотопами.Сдвиг 1,2-метила создает еще более стабильный карбокатион, в котором заряд делокализован за счет резонанса гетероатомов. Действительно, этот новый катион представляет собой просто сопряженную кислоту кетона пинаколона, который является продуктом повторяющихся перегруппировок, катализируемых переносом протона. Каждая стадия этой перегруппировки потенциально обратима, что продемонстрировано катализируемой кислотой дегидратации пинаколона (и пинакола) до 2,3-диметил-1,3-бутадиена в жестких условиях.

При анализе течения перестройки пинакола необходимо учитывать множество факторов.К ним относятся:

• Какая гидроксильная группа теряется в виде воды? или Какой промежуточный карбокатион более стабилен?
• Какова внутренняя тенденция к смещению (миграционная способность) различных групп заместителей?
• Как влияет стерическое затруднение и другие факторы деформации на перегруппировку?
• Образуются ли эпоксиды как промежуточные соединения в пинакольной перегруппировке?
• Влияет ли стабильность продукта на результат конкурирующих реорганизаций?
• Выполните условия реакции (т.е.е. тип кислоты, концентрация, растворитель и температура) влияют на ход перегруппировки?

Практически все эти факторы оказались важными в одном или нескольких случаях, и полный анализ их сложного взаимодействия выходит за рамки этого текста. Тем не менее, несколько примеров будут представлены, чтобы продемонстрировать общий характер этого преобразования и проиллюстрировать действие некоторых из вышеперечисленных факторов. В первой реакции, показанной ниже, мы видим пример кинетического и термодинамического контроля продукта.При обработке слабой кислотой диол быстро перестраивается в альдегид путем сдвига 1,2-водорода в первоначально образованный дифенил-3º-карбокатион. Более энергичная кислотная обработка диола или альдегида дает более стабильный фенилкетон (конъюгация фенильной и карбонильной групп). Механизмы этой и других реакций будут представлены при нажатии на диаграмму. Стрелка розового цвета обозначает перестановку; голубые стрелки указывают на реакции замыкания или размыкания эпоксидного кольца.Повторное нажатие переключает реакцию и отображение механизма.
Во втором примере описывается аналогичная реагирующая система, которая предоставляет дополнительную информацию из стереохимических и изотопных характеристик мечения. Потеря воды из сайта 3º-карбинола с последующим обратимым 1,2-гидридным сдвигом приводит к образованию конъюгированной кислоты кетонового продукта. При коротких временах реакции рацемизация регенерированного исходного диольного материала происходит с той же скоростью, что и перегруппировка. Соответствующий фенильный сдвиг к первоначально образованному 3º-карбокатиону генерирует альдегидную сопряженную кислоту, и было показано, что сам альдегид изомеризуется в тот же перегруппированный кетон в условиях этой перегруппировки пинакола.Изотопная углеродная метка (окрашенная в зеленый цвет) либо в диоле, либо в альдегиде перемешивается (окрашивается в коричневый цвет) в ходе этих реакций, что позволяет предположить наличие промежуточного эпоксида.

В реакции № 3 в качестве реагента можно использовать цис- или трансдиол. Эти изомеры быстро взаимопревращаются в условиях перегруппировки, указывая на то, что начальная потеря воды обратима; результат подтвержден изотопным кислородным обменом. Явное предпочтение сдвигу метиленовой группы по сравнению со сдвигом метильной группы может отражать присущие им миграционные способности или, возможно, групповые конфигурации в промежуточном 3º-карбокатионном промежуточном продукте.В показанной здесь конформации могут сдвигаться как метильная, так и метиленовая группы, или может образовываться эпоксидное кольцо обратимо. Альтернативная конформация в виде кресла, имеющая экваториальную метильную группу, должна быть более стабильной, но не подходящей для метильного сдвига. Таким образом, понятно преобладающее сокращение кольца. Реакция №4 — необычный случай, когда напряженное кольцо сжимается до еще меньшего кольца. Фенильные группы обычно обладают высокой способностью к миграции, поэтому невозможность получить 2,2-дифенилциклобутанон в качестве продукта может показаться неожиданным.Однако карбокатион, возникающий в результате фенильного сдвига, будет таким же напряженным, как и его предшественник; тогда как сдвиг кольцевой метиленовой группы генерирует ненапряженный катион, стабилизированный фенильными и кислородными заместителями. Конъюгативная стабилизация фенилкетона и отсутствие гибридизированных атомов углерода sp ² в малом кольце также могут способствовать стабильности наблюдаемого продукта.
Наконец, реакция № 5 ясно показывает влияние условий реакции на состав продукта, но сложно объяснить, каким образом различные условия влияют на результат.Обработка холодной серной кислотой должна привести к более стабильному дифенил-3º-карбокатиону, и тогда смещение метильной группы приведет к наблюдаемому продукту. С другой стороны, действие кислоты Льюиса в уксусном ангидриде может избирательно ацетилировать менее затрудненный диметилкарбинол. В этом случае ацетат становится предпочтительной уходящей группой (предположительно координированной с кислотой), за которой следует 1,2-фенильный сдвиг. Сообщается, что симметрично замещенный изомерный диол (показан в заштрихованной рамке) перегруппировывается исключительно за счет метильного сдвига, но конфигурация исходного материала не указана (возможны два диастереомера).
Из-за влияния других факторов (см. Выше) невозможно определить однозначный порядок миграции заместителей в пинакольной перегруппировке. Однако можно выделить некоторые общие тенденции. Бензопинакол, (C ₆ H ₅ ) ₂ C (OH) C (OH) (C ₆ H ₅ ) ₂ , подвергается быстрой перегруппировке в (C ₆ H ₅ ) ₃ CCOC ₆ H ₅ в гораздо более мягких условиях, чем требуется для пинакола.Действительно, часто бывает так, что фенил или другие ароматические заместители, соседние с образующимся карбокатионом, будут способствовать этой ионизации в ходе их миграции к катионному сайту. В неароматических соединениях типа (CH ₃ ) ₂ C (OH) C (OH) RCH ₃ миграция R увеличивается следующим образом: R = CH ₃ 2H ₅ 3) ₃ ° C. Поскольку замещающая алкильная группа должна нести часть общего положительного заряда, алкильное замещение должно оказывать стабилизирующее влияние на переходное состояние перегруппировки.Наконец, замещение фтора, как в случае C ₆ H ₅ (CF ₃ ) C (OH) C (OH) (CF ₃ ) C ₆ H ₅ , делает диол неактивным под действием кислотного катализатора. условия перестановки. Здесь мощный индукционный отвод электронов фтором препятствует образованию положительного заряда.

3. Перестановка Тиффно-Демьянова

Неопределенность в определении начального места образования карбокатиона представляет проблему при анализе многих перегруппировок пинакола.Эта неопределенность может быть устранена путем дезаминирования азотистой кислотой соответствующих 1º-аминоспиртов, как показано в следующем уравнении. Поскольку эту реакцию обычно проводят в очень мягких условиях, вероятность того, что последующие превращения могут скрыть начальную перегруппировку, значительно снижается.

Перегруппировка Тиффно-Демьянова часто используется для превращения циклического кетона в гомолог, который на один размер кольца больше. Такое применение, которое осуществляется посредством промежуточного циангидрина, показано в первом примере ниже.Циклические кетоны имеют два альфа-углеродных атома, каждый из которых может переходить в формирующийся 1º-карбокатион. Если в показанном здесь случае R = H, эти две группы идентичны и при сдвиге дают одинаковый продукт. Если R = CH ₃ , 2º-алкильная группа предпочтительно смещается, причем основным продуктом является 3-метилциклогексанон; 2-метильный изомер является второстепенным продуктом. Вторая реакция информативна, поскольку демонстрирует, что хиральная 2º-бутильная группа перемещается с сохранением конфигурации.

Третий пример иллюстрирует важность конфигурации подложки в процессе перегруппировки.Начальную стадию сдвига арильной группы в соседний сайт карбокатиона можно рассматривать как внутримолекулярное электрофильное замещение типа Фриделя-Крафтса. Приближение арильного кольца со стороны, противоположной отходящему азоту иона диазония, приводит к образованию промежуточного соединения иона фенония (показано в скобках выше), структура которого подобна иону бензолония. В этих двух примерах диастереомерные реагенты предпочтительно приводят к диастереомерным промежуточным соединениям, даже несмотря на то, что анизильная группа имеет гораздо большую способность к миграции, чем фенил.Донорство электронной пары гидроксильным заместителем затем действует, открывая трехчленное кольцо этих промежуточных соединений, давая кетоновые продукты.

4. Анхимерная помощь

Когда измеряются скорости сольволиза алкилгалогенидов и сложных эфиров сульфоновой кислоты, наблюдаются некоторые любопытные влияния соседних заместителей. Например, этилхлорид, неопентилхлорид (2,2-диметилпропилхлорид) и 2,2,2-трифенилэтилхлорид — все это 1º-алкилхлориды, которые гидролизуются во влажной муравьиной кислоте до смесей спиртов и олефинов (S _N 1 & E1 механизмы).Скорости реакции для этилхлорида и неопентилхлорида почти идентичны, но трифенильное соединение реагирует в 60 000 раз быстрее. Уравнения для последних двух сольволизов показаны на следующей диаграмме. Очевидно, что в обоих случаях первоначально образованный 1º-карбокатион перегруппировался до образования продукта, как показано при нажатии на диаграмму. Однако повышенная скорость фенилзамещенного соединения вызывает недоумение, особенно с учетом большей электроотрицательности фенильных групп по сравнению с метилом (обратите внимание, что дифенилуксусная кислота более чем в девять раз кислотнее изомасляной кислоты).Чтобы объяснить неожиданную реакционную способность 2,2,2-трифенилэтилхлорида, предполагается, что пи-электроны подходящей фенильной группы способствуют ионизации 1º-хлорида за счет образования связи со стороны, противоположной связи C-Cl, как показано щелкнув по диаграмме второй раз. Это внутримолекулярное взаимодействие соответствует последнему примеру в предыдущем разделе и аналогично внутримолекулярной реакции S _N 2. Образовавшийся ион фенония немедленно откроется для 3º-карбокатиона, в котором вспомогательная фенильная группа переместится в соседнее положение.Таким образом, соседнее ароматическое кольцо ускоряет определяющую скорость (эндотермическую) стадию ионизации, влияние, называемое анхимерной поддержкой (греч .: anchi = сосед).

Следующие ниже энергетические профили этих реакций иллюстрируют последовательность событий. Обе реакции начинаются с начальной стадии ионизации, определяющей скорость, переходное состояние которой окрашено в розовый цвет. Энергия активации для этого этапа больше для неопентилхлорида, потому что он приводит к дискретному 1º-карбокатиону.С другой стороны, ионизация трифенилэтилхлорида происходит при содействии соседней фенильной группы, и образующийся ион фенония немедленно открывается для очень стабильного дифенил-3º-карбокатиона. Второй этап сольволиза неопентилхлорида — это быстрая перегруппировка 1º-карбокатиона в изомерный 3º-карбокатион. Переходное состояние для этой перестановки окрашено в зеленый цвет. В обоих случаях промежуточный 3º-карбокатион в конечном итоге диспропорционирует до смеси продуктов замещения и элиминирования.Существенное отличие состоит в том, что ионизационное переходное состояние для неопентилхлорида страдает всеми недостатками, связанными с образованием 1º-карбокатиона; тогда как переходное состояние для ионизации трифенилэтилхлорида имеет пониженную энергию из-за его феноний-подобного характера.

Анхимерная помощь не только проявляется в усилении ионизации, но и влияет на стереохимический исход реакций. Примером может служить ацетолиз диастереомерных производных 3-фенил-2-бутанола.Этот спирт имеет два хиральных центра и, следовательно, имеет четыре стереоизомера в виде двух пар энантиомеров. Диастереомерные конфигурации называются эритро и трео в соответствии с их корреляцией с тетрозами эритрозой и треозой. Как правило, эритроизомеры могут принимать затененную конформацию, в которой идентичные или похожие заместители в двух стереогенных сайтах затмевают друг друга. Треоизомеры не могут принимать такую ​​конформацию. На следующей диаграмме тозилатное производное одного энантиомера каждого диастереомера изображено в виде проекции Фишера.Эти изомеры сольволизовали в горячем растворе уксусной кислоты, забуференном ацетатом натрия, и определяли конфигурации образующихся эфиров ацетата. Как и ожидалось в процессе S _N 1, было также получено некоторое количество продукта удаления E1. Примечательно, что каждый диастереомер превращается в его эквивалентный диастереомерный ацетат (сохранение конфигурации). Кроме того, эритросоединение сохраняет свою энантиомерную чистоту; тогда как треотозилат дает рацемический ацетат и сам рацемизируется во время реакции.Если бы в этих реакциях образовывался промежуточный карбокатион, смеси эритро- и треоацетатов можно было бы ожидать от обоих тозилатов, но среди продуктов были обнаружены только следовые количества противоположного диастереомера.

При нажатии на диаграмму будет продемонстрировано контролирующее влияние анхимерной помощи фенильной группы. Во-первых, молекула принимает конформацию, в которой фенильный заместитель ориентирован против тозилатной группы. Затем пара пи-электронов от бензольного кольца связывается с С2, когда тозилат-анион уходит, образуя промежуточное соединение фенония (в скобках).Промежуточный продукт из эритротозилата хиральный, а из треотозилата — ахиральный (обратите внимание на плоскость симметрии, разделяющую трехчленное кольцо пополам). В каждом случае C2 и C3 конституционально эквивалентны, и нуклеофильная атака ацетат-анионом происходит одинаково хорошо в любом положении (зеленые и голубые стрелки). В результате равных скоростей образования продукта за счет связывания ацетата с C2 и C3 ахиральный трео-промежуточный продукт дает 50:50 (рацемическую) смесь энантиомеров трео: (2R, 3S) из синих стрелок и (2S, 3R) из зеленые стрелки.Напротив, связывание ацетата с C2 и C3 промежуточного эритропродукта дает такой же энантиомер эритропродукта (2S, 3S). Поскольку первоначальная ионизация до фенониевых промежуточных продуктов обратима, мы не удивлены, обнаружив, что непрореагировавший эритротозилат не изменился; тогда как непрореагировавший треотозилат рацемизируется.

5. Анхимерная помощь со стороны других соседних групп

Способность пи-электронов в подходящем соседнем бензольном кольце способствовать ионизации C-X, где X представляет собой галоген или сложный сульфонатный эфир, была описана в предыдущем разделе.Другие ароматические кольца, такие как нафталин, фуран и тиофен, могут действовать аналогичным образом, как и пи-электроны двойных и тройных связей. На следующей диаграмме показаны три примера взаимодействия соседних двойных связей, первый из которых является одним из самых ярких случаев анхимерной помощи за всю историю наблюдений. Пунктирные линии показывают делокализацию заряда — обычная практика. Текстовое поле под диаграммой содержит дополнительные комментарии к этим примерам.

Примеры других возмущений соседних групп, включая помощь несвязывающей электронной паре соседними атомами серы, кислорода и азота, будут показаны выше при нажатии соответствующей кнопки под диаграммой.Комментарий текстового поля изменится в соответствии с примерами. В большинстве случаев с участием гетероатома образуется «ониевый» интермедиат, в котором гетероатом заряжен. Соседние атомы галогена могут также стабилизировать карбокатионы, как отмечалось ранее в отношении транс-анти добавок к циклическим алкенам. Сообщалось также о функциональной перестройке с помощью промежуточных соединений галония. Например, раствор диаксиального 2-бром-3-хлоростероида в хлороформе, показанный слева внизу, самопроизвольно перестраивается в более стабильный диэкваториальный 2-хлор-3-бром-изомер, изображенный справа.Перегруппировка обратима и происходит по циклическому иону бромония, указанному в скобках.

6. Неклассическая гипотеза карбокации

Роль промежуточных продуктов карбокатиона во многих органических реакциях хорошо известна. Некоторые, например трет-бутил, локализованы. Некоторые из них, такие как аллил и бензил, стабилизируются сопряжением с пи-электронными системами. Некоторые из них, как описано выше, стабилизируются за счет связывания с соседними нуклеофилами.Во всех случаях анхимерной помощи, описанной выше, частицы с делокализацией или перераспределением заряда являются промежуточными на пути реакции. Такие промежуточные продукты могут быть изолированы в некоторых случаях, но обычно они существуют только временно. Ускорение скорости ионизации объясняется структурным и энергетическим сходством переходных состояний с промежуточными продуктами, которые они производят (постулат Хаммонда).

Анхимерная помощь обычно связана с одной или несколькими из следующих наблюдаемых характеристик.

• Оцените ускорение по сравнению с аналогичными реакциями без помощи.
• Стереоэлектронный контроль, который приводит к различиям в скорости и продукте между стереоизомерами.
• Сохранение конфигурации в замещающих продуктах.
• Рацемизация продуктов (и часто реагентов), когда участвует симметричный мостиковый промежуточный продукт.

Сольволиз экзо- и эндо-2-норборнилсульфонатных эфиров выявил различия, которые предполагают анхимерную помощь экзо-изомеру.Как показано на следующей диаграмме, скорость ацетолиза экзо-изомера значительно выше, чем скорость эндо-изомера, который реагирует со скоростью, аналогичной циклогексильному производному. Первая замена протекает с полным сохранением конфигурации и рацемизации; тогда как эндо-изомер замещен с инверсией конфигурации и сохраняет небольшую степень оптической активности. Источником этой помощи была предложена электронная пара сигма-связи C1: C6, которая идеально ориентирована против уходящей сульфонатной группы.Сигма-делокализованный ион (показан в скобках) был предложен в качестве промежуточного звена, отображаемого при нажатии на диаграмму. Поскольку этот мостиковый ион является симметричным, ожидается образование рацемического ацетата. Термин «неклассический» был применен к этому катиону с делокализацией заряда, поскольку он оказался уникальным.
Для сравнения, эндо-изомер ионизируется до классического 2º-карбокатиона, который быстро превращается в более стабильный неклассический ион. Некоторое количество ацетат-аниона может связываться с 2º-карбокатионом до того, как он изменится, что объясняет остаточную оптическую активность в этой реакции.

Не всех убедила такая интерпретация свидетельств. Главными сторонниками неклассической точки зрения были С. Винштейн и Дж. Д. Робертс. Основная оппозиция исходила от Г. К. Брауна, который придерживался более традиционной рационализации. Браун указал, что норборнильные соединения лучше по сравнению с циклопентилом, чем с аналогами циклогексила (затмевающий штамм), и в таком сравнении эндо-изомер аномально медленный, а экзо-изомер только в 14 раз быстрее, чем циклопентил.Рацемический продукт был объяснен предположением, что взаимное превращение энантиомерных классических карбокатионов происходит очень быстро по шкале времени реакции. Браун также отметил, что присоединение стабилизирующего арильного заместителя к C2 не снижает скорость увеличения экзоионизации или предпочтение образования экзопродукта. Поскольку эти последние сольволизы протекают посредством бензильного катиона, предполагается, что содействие сигма-связи будет минимальным. Следовательно, повышение скорости и сохранение конфигурации становятся менее значимыми как неклассические индикаторы.Этот последний эксперимент, в котором арильным заместителем был п-анизил (An), изображен в левой части диаграммы ниже.

Несмотря на разрушительные аргументы Брауна, другие эксперименты предоставили дополнительную поддержку неклассической точке зрения. Как показано в правой части диаграммы, электроноакцепторные заместители на C6 ( ² R) замедляли экзореактивность сильнее, чем эндореактивность. Аналогичный эффект отмечен для таких заместителей при C1 ( ¹ R).Это влияние лучше всего объясняется неклассической гипотезой, согласно которой частичный положительный заряд должен нести C1, C2 и C6.

Интерпретации значительного количества доказательств, собранных на этом этапе, можно обобщить на диаграмме справа. На первом дисплее неклассический мостиковый катион показан как переходное состояние для взаимного превращения классических карбокатионов. Такое соотношение соответствует перегруппировке неопентилхлорида.Вторая возможность, представленная щелчком по диаграмме, имеет неклассический ион в качестве промежуточного звена с более высокой энергией, связывая классические ионы. Наконец, если щелкнуть диаграмму второй раз, можно увидеть возможность того, что неклассический ион представляет собой более стабильное промежуточное соединение.
К середине 1960-х химические методы и методы ЯМР были усовершенствованы до стадии, которая позволила прямое наблюдение карбокатионов в слабонуклеофильных кислых растворах, часто называемых «суперкислотами». Большая часть этой работы была проведена Джорджем Олахом (Нобелевская премия, 1994) с использованием смешанных растворителей, состоящих из SbF ₅ , SO ₂ , SO ₂ F ₂ и SO ₂ FCl.При низких температурах были получены и интерпретированы спектры ЯМР ¹ H и ¹³ C для (CH ₃ ) ₃ C (+) и (CH ₃ ) ₂ CH (+). Как и ожидалось, заряженный трехкоординатный атом углерода показал сигнал ¹³ C более 300 ppm в слабом поле от TMS. Когда аналогичные измерения ЯМР были применены к 2-норборнильному катиону, был обнаружен ряд быстрых протонных сдвигов. Их можно «заморозить», работая при низкой температуре, 3,2-смену при -70 ° C и более быструю 6,2-смену при -130 ° C.Результирующий спектр, который оставался неизменным при температурах до -160º C, не имел сигналов слабого поля, близких к ожидаемым для классического 2º-карбокатиона, и свидетельствовал о неклассической структуре. Недавно твердотельные спектры ЯМР ¹³ C при 5 ° K подтвердили соответствие с неклассическим ионом. На основании этих и других спектроскопических исследований неклассический катион с сигма-мостиковым мостиком был твердо идентифицирован как более стабильная разновидность карбокатиона, имеющая 2-норборнильную структуру. Дальнейшее подтверждение было получено в 2013 году исследователями из Германии, проведенными с помощью тщательных рентгеновских кристаллографических измерений отожженной [C ₇ H ₁₁ ] ⁺ [Al ₂ Br ₇ ] ^— соли при 40º. К.
Существуют ли другие относительно стабильные неклассические карбокатионы? Было идентифицировано несколько, которые, кажется, соответствуют этой классификации, но немногие из них были изучены столь же исчерпывающе, как 2-норборнил. Один из лучших критериев для оценки ионов-кандидатов — установить, являются ли один или несколько участвующих атомов углерода гипервалентными (имеют более четырех координирующих групп). На следующей диаграмме простейший гипервалентный карбокатион, метаноний, изображен слева в серой заштрихованной рамке.Этот ион обычно наблюдается в масс-спектре метана (газовая фаза), но разлагается в растворе из-за его чрезвычайной кислотности. Справа от него находятся два более крупных неклассических иона, 2-норборнил и 7-норборненил. В каждом случае идентифицируется пятикоординированный атом углерода. Вкладчики резонанса в эти ионы показаны справа от пунктирной связи, и на всех рисунках делокализованная электронная пара окрашена в синий цвет. Наконец, широкий обзор этой классификации, предложенный Олахом в его Нобелевской лекции, будет показан при нажатии на диаграмму.

Посмотреть модель 2-норборнильного катиона.

Перегруппировки в электронодефицитные гетероатомы

Перегруппировки в электронодефицитные гетероатомы

1. Перегруппировки катионного кислорода

При протонировании двухвалентного атома кислорода спиртов и простых эфиров сильными кислотами образуется трехкоординатный катион оксония . Поскольку кислород иона оксония имеет октет валентной оболочки, он не является электронно-дефицитным сайтом и не может служить концом перегруппировки.Чтобы вызвать перегруппировку таким же образом, как трехкоординатный карбокатион, кислород должен быть преобразован в однокординатный оксакатион , как показано на следующей диаграмме. Сдвиг 1,2-алкила или арила затем превращает относительно нестабильный оксакатион в более стабильный карбокатион.

Простейшим предшественником окса-катиона является пероксид или эквивалентное производное (например, R-O-OH или R-O-X). Удаление гидроксид-аниона из гидропероксида является энергетически невыгодным, если только он изначально не превращается в более удаляемую группу способом, аналогичным тому, который используется для облегчения реакций замещения спиртов.При протонировании гидроксильной группы уходящая группа становится водой, вызывая, таким образом, оксакатион. На этой стратегии основана полезная промышленная процедура получения фенола (и ацетона).

Перегруппировка Байера-Виллигера

Катализируемая кислотой реакция кетонов с гидропероксидными производными известна как реакция Байера-Виллигера . Общее уравнение, иллюстрирующее эту реакцию окисления, показано ниже, и можно отметить, что стадия перегруппировки аналогична стадии перегруппировки пинакола.Сложные эфиры или лактоны являются основными продуктами кетоновых реагентов. В этом уравнении дискретный оксакатион изображен как промежуточное звено, но более вероятно, что перегруппировка согласована, как будет показано при нажатии на уравнение. После добавления перкислоты к карбонильной группе перегруппировка может быть облегчена за счет внутримолекулярной водородной связи, как показано в скобках справа.
Способность к миграции различных групп заместителей (например, ¹ R и ² R) обычно составляет: 3º-алкил> 2º-алкил ~ бензил ~ фенил> 1º-алкил> метил .Стереоэлектронные факторы способствуют антиперипланарной ориентации мигрирующей группы по отношению к уходящей части и в некоторых случаях будут контролировать перестройку. Пример будет показан ниже при повторном щелчке по дисплею. Обмен надкислот с перуксусной кислотой приводит к внутримолекулярной реакции Байера-Виллигера посредством бициклического ацилпероксида, указанного в скобках. Здесь стереоэлектроника способствует миграции менее замещенного α-углерода. Лактонный продукт идентифицировали этерификацией и эфирным обменом с метанолом, получая метил-2-карбометокси-7-гидроксигептаноат.
Альдегиды обычно окисляются до карбоновых кислот в условиях, используемых для реакции Байера-Виллигера.

Хотя перекись водорода сама по себе может использоваться в реакции Байера-Виллигера, она может присоединяться на обоих концах к реакционноспособным карбонильным группам, образуя циклические димеры, тримеры и соединения с более высокой степенью присоединения. Следовательно, производные, такие как перкислоты (Z = RCO и ArCO выше), являются предпочтительными реагентами для этой реакции. Среди наиболее распространенных перкислот, используемых в этом отношении, являются: перуксусная кислота, пербензойная кислота и мета -хлорпербензойная кислота (MCPBA).Четыре примера этой окислительной перегруппировки приведены на следующей диаграмме. В большинстве этих примеров мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию в ходе перегруппировки, как и ожидалось для согласованного процесса. В примере № 3 интересно, что миграция 3º -алкильной группы мостика является предпочтительной по сравнению с возможным фенильным сдвигом.

Некоторые окислительные перегруппировки Байера-Виллигера

2. Перегруппировки катионного или электронодефицитного азота

Поскольку многие простые соединения азота являются основаниями, при протонировании они образуют «ониевые» катионы.Два таких катиона показаны слева (в синей рамке) ниже. Поскольку катионы аммония и иминия имеют октет электронов валентной оболочки азота, такой атом азота не может служить местом для нуклеофильной связи или концом миграции. Чтобы катион азота инициировал перегруппировку, он должен иметь незаполненную валентную оболочку, и два таких азакатиона показаны в центре диаграммы (розовая рамка). Электронно-дефицитный атом азота не обязательно должен быть катионом, как показывает пример нитрена справа (зеленая рамка).

Перегруппировка Бекмана

Если гидроксильная группа кетоксима удаляется под действием сильной кислоты или пентахлорида фосфора с последующим гидролизом, образуется амид. Полное удаление дериватизированной гидроксильной группы и ее пары связывающих электронов привело бы к двухвалентной sp-гибридизации азакатионов типа, изображенного на предыдущей диаграмме. Если бы это произошло, оба углеродных заместителя ( ¹ R и ² R) были бы кандидатами для последующего 1,2-сдвига.Однако на практике всегда группа, направленная против отходящего ОН, мигрирует в азот. Эта стереоспецифичность указывает на то, что 1,2-сдвиг согласован с расщеплением N-O, как показано ниже. Полученный промежуточный N-алкилированный нитрилий будет реагировать с нуклеофилами (например, с водой) у электрофильного атома углерода, соседнего с «ониевым» азотом. Обратите внимание, что структура, нарисованная для этого промежуточного продукта, является более предпочтительной из двух вкладчиков резонанса, поскольку все тяжелые атомы имеют заполненные октеты валентной оболочки.Связывание нуклеофила с атомом азота потребовало бы расширения его валентной оболочки до десяти электронов или образования нестабильных диполярных частиц. Исходным продуктом гидратации на углероде является иминол, который немедленно таутомеризуется с образованием более стабильного амида. Реакции с PCl ₅ , вероятно, дают иминохлорид, который, в свою очередь, гидролизуется до того же амида.

Первым примером в следующей группе реакций является типичная перегруппировка Бекмана.Оксим из циклогексанона имеет идентичные карбонильные заместители. и поэтому существует как единственный изомер. Продукт перегруппировки представляет собой лактам (циклический амид), который может быть гидролизован до омега-аминокислоты. Этот лактам служит важным промышленным предшественником нейлона 6. Второй пример включает производное оксима с различными карбонильными заместителями, которое существует в виде пары стереоизомеров (син и анти). Анти-изомер перестраивается за счет 1,2-фенильного сдвига, тогда как син-изомер претерпевает 1,2-изопропиловый сдвиг.Первая реакция протекает намного быстрее, чем вторая, предположительно потому, что она протекает через относительно стабильный промежуточный ион фенония (структура в заштрихованной рамке). Обратите внимание, что уходящая пикратная группа (2,4,6-тринитрофенолят) является стабильным анионом. Пример № 3 — еще один случай, демонстрирующий стереоспецифичность перегруппировки Бекмана. 1,2-сдвиг ортофенольного заместителя происходит быстрее, чем сдвиг незамещенной фенильной группы, и гидроксил идеально расположен для связи с электрофильным углеродом промежуточного соединения.Следовательно, продукт анти-изомера представляет собой бензоксазольный гетероцикл.

Четвертый пример, приведенный выше, показывает необычное расхождение в поведении, которое иногда происходит, когда мигрирующие фрагменты заместителя от промежуточного соединения оставляют нитрил в качестве стабильного продукта. Это было названо ненормальной реакцией Бекмана.

Жесткая конфигурация катиона фенония, показанная выше, налагает структурные ограничения, которые хорошо демонстрируются скоростями перегруппировки некоторых бициклических соединений с конденсированным кольцом.Щелкнув по диаграмме, вы увидите результаты такого исследования. Исследованы оксимные производные фенилкетонов, входящие в шестичленные, семичленные и восьмичленные конденсированные кольца. Из-за углеродной цепи, соединяющей оксимную функцию с орто-углеродом бензольного кольца, ион фенония, который обычно способствует миграции фенила, может не иметь своей предпочтительной структуры (трехчленное кольцо, ортогональное фенильному кольцу). Трехуглеродная мостиковая цепь для n = 6 является таким случаем, и перегруппировка анти-изомера происходит очень медленно.По мере увеличения длины мостиковой цепи ее ограничение становится менее жестким, и скорость перегруппировки увеличивается. Восьмичленный пикрат оксима быстро гидролизуется с образованием девятичленного лактама с высоким выходом.

R 2 C = N-NH 2 + HNO 2 RCONHR + N 2

Перегруппировки типа Бекмана также могут быть выполнены путем обработки гидразонов азотистой кислотой. , как показано справа.Как правило, это менее желательная процедура, поскольку чистые гидразоны получить труднее, а выход чистого продукта ниже.
Прямая перегруппировка кетонов, позволяющая избежать необходимости получения производного, возможна с помощью процедуры, известной как перегруппировка Шмидта . Катализируемое кислотой присоединение азотистой кислоты к карбонильной группе кетона создает нестабильный азидокарбинол, который при дегидратации дает тот же триазониевый катион, предположительно образующийся в качестве промежуточного соединения при дезаминировании азотистой кислоты гидразона.Перегруппировка этого вида путем быстрой потери азота затем инициирует перегруппировку, подобную Бекману. Если щелкнуть верхнюю диаграмму второй раз, будут представлены два примера перегруппировки Шмидта.

Перегруппировка Стиглица

Примеры перегруппировок в sp ² гибридизированных азакатионов относительно редки по сравнению с их углеродными аналогами. Исходными материалами для получения таких азакатионов обычно являются хлорамины или гидроксиламины. Ниже показаны четыре примера этих преобразований, иногда называемых «перестановками Штиглица».Первый пример похож на перегруппировку Вагнера-Меервейна, а второй — на пинаколовую перегруппировку. Конкурентные сдвиги пара-замещенных фенильных групп в реакциях, подобных примеру № 3, демонстрируют, что метокси-заместитель облегчает перегруппировку, тогда как нитрозаместитель ее замедляет. В последнем примере сопряженный азакатион активирует бензольное кольцо до нуклеофильного замещения, в отличие от обычной роли аминовых заместителей.

Перегруппировка ацилнитренов в изоцианаты

Все несколько полезных и общих процедур разложения производных карбоновой кислоты до аминов включают перегруппировку ацилнитрена в изоцианат.Хотя атом азота нитрена не имеет формального заряда, он электронно-дефицитный и служит локусом для 1,2-перегруппировок. Как показано на следующей диаграмме, ацилнитрены могут быть получены из различных амидоподобных исходных соединений. После образования ацилнитрены быстро перегруппируются в относительно стабильные изомеры изоцианата, которые могут быть выделены или введены в реакцию с гидроксильными растворителями. Наиболее частое применение этой перегруппировки — синтез аминов. Таким образом, добавление воды к кетеноподобным изоцианатам дает нестабильную карбаминовую кислоту, которая разлагается на амин и диоксид углерода.Общие процедуры получения предшественников нитрена перечислены под диаграммой.

Путь Хофмана: Первичные амиды превращаются в N-галогенированные производные под действием HOX или X ₂ в щелочном растворе. Избыточное основание образует сопряженное основание продукта.
Lossen Route: Производное гидроксамовой кислоты (RCONHOH) получают реакцией сложного эфира с гидроксиламином. Гидроксамовая кислота подвергается O-ацилированию, а затем превращается в ее конъюгированное основание.
Курциус Маршрут: Ацилазид (RCON ₃ ) получают одним из двух способов. (i) Реакция ацилхлорида с азидом натрия или (ii) Реакция сложного эфира с избытком гидразина с последующей реакцией продукта ацилгидразида (RCONHNH ₂ ) с холодной азотистой кислотой. Ацилазиды при нагревании разлагаются до изоцианатов.
Маршрут Шмидта: Вариант процедуры Курциуса, в котором карбоновая кислота нагревается с азойной кислотой (HN ₃ ) и кислотным катализатором.

Некоторые примеры этих различных перестановок показаны на следующей диаграмме. В каждом случае зеленая заглавная буква (C, H, L или S) обозначает тип реакции. Первые три реакции иллюстрируют перегруппировку Хофмана, которая является особенно полезным методом получения аминов. В последнем примере показана реакция Курциуса на сложный диэфир в виде промежуточного бис-ацилгидразида. Также показан альтернативный подход Куртиуса к аминовому продукту из примера №2.Процедура Куртиуса особенно полезна, если желаемым продуктом является изоцианат, поскольку разложение промежуточного ацилазида можно проводить в отсутствие гидроксильных растворителей, которые могли бы реагировать с изоцианатом.

Еще пять примеров будут отображены выше, если щелкнуть диаграмму. В примере № 5 показана реакция Шмидта, в которой оптически активная карбоновая кислота является субстратом. S-конфигурация мигрирующей фенэтильной группы сохраняется в аминовом продукте, подтверждая внутримолекулярный характер этих перегруппировок.Сохранение конфигурации наблюдается также в перегруппировках Курциуса, Лоссена и Гофмана. Реакции №6 и №7 представляют собой интересные случаи, в которых вода отсутствует во время образования и реакции изоцианата. Спиртовой растворитель в №6 добавляется к изоцианату с образованием сложного эфира карбамата, известного как уретан . В отличие от нестабильных карбаминовых кислот уретаны не разлагаются и могут быть выделены в виде чистых соединений. Если бы вода была растворителем, полученный 1º-енамин перегруппировался бы в имин и гидролизовал бы до альдегида.В перегруппировке Лоссена (№7) бутиламин добавляется к изоцианату с образованием замещенной мочевины (мочевина — NH ₂ CONH ₂ ).
Перегруппировка Хофмана в реакции № 8 представляет собой новый пример таутомерии ацетиленового 1º-амина в нитрил. Наконец, последний пример иллюстрирует селективную перегруппировку Гофмана бромимида. Реакционная способность пара карбонильной группы к электроноакцепторному нитрозаместителю увеличивается по сравнению с другим имид-карбонилом.Следовательно, здесь предпочтительно происходит катализируемый основанием гидролиз, оставляя ацилнитреновый фрагмент мета для нитрофункции.

Перегруппировки ацилкарбенов

Перегруппировки ацилкарбенов

1. Реакция Арндта-Эйстерта

Перегруппировка ацилнитренов в изоцианаты, которая является сутью перегруппировок Гофмана, Курциуса и Лоссена, проходит параллельно с перегруппировкой ацилкарбенов в кетены, превращение, называемое перегруппировкой Вольфа .Эта перегруппировка является критическим этапом в процедуре Arndt-Eistert для удлинения карбоновой кислоты одним метиленовым звеном, как описано на диаграмме ниже. Исходная кислота, указанная слева, превращается сначала в производное ацилхлорида, а затем в диазометилкетон. Диазометан имеет нуклеофильную метиленовую группу, как показано резонансными формулами, нарисованными в заштрихованной рамке. Ацилирование метиленового углерода дает равновесную смесь разновидностей диазония и диазометилкетона плюс хлористый водород (указано в скобках).Если HCl не нейтрализуется основанием, эта смесь реагирует дальше с образованием хлорметилкетона с потерей азота. Однако, если HCl нейтрализуется по мере его образования, получается относительно стабильный диазокетон, который может быть использован в последующих реакциях.
Поскольку сам диазометан может действовать как основание, ход данной реакции определяется способом, которым соединяются реагенты. Когда эфирный раствор диазометана медленно добавляют к теплому раствору хлорангидрида, наблюдается выделение азота, и хлорметилкетон является основным продуктом.Для этой реакции требуется один эквивалент диазометана. Если добавить обратное, так что холодный раствор хлорангидрида медленно добавляют к избытку диазометана в холодном растворе эфира, снова наблюдается выделение азота; но расходуются два эквивалента диазометана. Продуктами реакции диазометана с HCl являются диазокетон и метилхлорид (газ).

Для проведения реакции Арндта-Эйстерта диазокетон разлагают в присутствии серебряного катализатора (обычно AgO ₂ или AgNO ₃ ) вместе с теплотой или световой энергией.Результирующая перегруппировка Вольфа генерирует кетен, который быстро реагирует с любыми гидроксильными или аминными реагентами, которые могут присутствовать в растворе. Общие уравнения слева внизу показывают, что конечный продукт реакции Арндта-Эйстерта может быть карбоновой кислотой, сложным эфиром или амидом.

Три конкретных примера этой процедуры представлены справа от общих уравнений. Первые два примера представляют собой типичные реакции Арндта-Эйстерта. Переносимость других функциональных групп, таких как нитро, демонстрируется первым случаем; и второй пример показывает, что конфигурация мигрирующей группы сохраняется при перегруппировке.Другие реакции кетена, такие как [2 + 2] циклоприсоединение, могут иметь место в отсутствие гидроксильных растворителей или аминов. Реакция №3 является примером такой альтернативной реакции. Новые связи в цикладдукте окрашены в розовый цвет.

2. Реакции диазокетонов

Реакция Арндта-Эйстера является частным случаем более общего класса реакций диазокетона. Если предположить, что диазокетоны обычно разлагаются до ацилкарбенов, то можно представить себе множество последующих реакций, и многие из них были реализованы.На следующей диаграмме показаны некоторые из этих превращений, происходящие из формулы диазокетона в центре диаграммы. Молекулярный азот теряется в каждом случае, и путь перегруппировки Вольфа находится слева. Большинство других реакций отражают способность карбенов вставлять сигма-связи или присоединяться к двойным связям. Металлические катализаторы иногда используются для облегчения определенных реакций и могут связываться с карбенами с образованием карбеноидных промежуточных продуктов.
При нажатии на диаграмму будут показаны некоторые примеры этих реакций диазокетона.

Практические задачи
Здесь представлены некоторые проблемы, связанные с молекулярными перегруппировками.

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша. Комментарии, вопросы и ошибки следует направлять по адресу [email protected].
Эти страницы предоставляются IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

---

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, используйте кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы ​​установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

---

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

---

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке вашего пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

---

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, используйте кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы ​​установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

---

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

---

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Перестройки генов иммуноглобулинов и патогенез множественной миеломы | Кровь

В нескольких отчетах представлен подробный анализ использования генных сегментов Vκ и Vλ при миеломе.Большинство исследований демонстрируют явное предпочтение использования семейства Vκ1 (53% от общего числа), за которым следует Vκ3 (25%) (Таблица 3). ^46,59,74-78 Эти проценты соответствуют использованию семейства Vκ в нормальных B-клетках и других лимфопролиферативных нарушениях B-клеток, в значительной степени отражая распределение генных сегментов Vκ в пуле зародышевой линии. Кроме того, несколько сегментов гена Vκ1, по-видимому, используются очень часто; к ним относятся генные сегменты Vκ1-33 / 1D-33, Vκ1-39 / 1D-39 и Vκ1-6. ^59,76,78 Кроме того, сегмент Vκ3-20, который считается показателем аутоиммунитета, относительно часто обнаруживался в 3 исследованиях. ^46,59,78 Это открытие, по-видимому, контрастирует с обнаруженным в локусе IGH , где не наблюдается никаких доказательств реаранжировки VDJ _H , связанных с аутоантителами. Однако количество случаев в коллективных исследованиях слишком мало, чтобы предоставить доказательства участия определенных (собственных) антигенов или эпитопов в этиологии миеломы. Исследования, посвященные использованию Vλ в случаях миеломы Igλ, показывают в основном одинаковое семейное использование Vλ1 (27%), Vλ2 (29%) и Vλ3 (41%) (Таблица 4). ^46,59,77,78 В этих семьях не наблюдалось явного предпочтения отдельных генных сегментов.

Существует множество доказательств наличия SHM в генных сегментах Vκ и Vλ при миеломной болезни. ^59,74-78 Однако степень соматической мутации может варьироваться в зависимости от конкретного случая, при этом случаи миеломы IgD / λ известны обширными мутациями в их областях V _{, H} и V λ. ^28,29 Подобно реаранжировкам VDJ _H , нет никаких указаний на внутриклональную гетерогенность генных сегментов Vκ или Vλ, подразумевая, что в миеломных клетках нет текущих SHM.Кластеризация заменяющих мутаций была обнаружена в CDR-регионах сегментов генов как Vκ, так и Vλ. Расчеты вероятности в соответствии с Chang и Casali ⁶⁰ с использованием распределения Replacement / Silent мутаций выявили доказательства отбора антигена в 8 из 17 (47%) случаев миеломы в исследованиях Kosmas et al. ^76,77 и 4 из 15 (27 %) в исследовании Sahota et al. ⁵⁹ В последнем случае было продемонстрировано, что, если присутствует значительная кластеризация мутации, она присутствует либо в V _H , либо в V _L , но не в обоих.Примечательно, что изменения последовательности в IGH и IGL CDR3, которые не рассматриваются в биномиальной модели, также могут резко изменить связывание антигена, что приводит к недооценке тех перестроек генов Ig, которые были отобраны антигеном. ^50,59,79,80 Объединяя эти данные и данные по генам IGH , можно сделать вывод, что большинство клонов миеломы были отобраны по антигену.

Определение

в кембриджском словаре английского языка

Вместо того, чтобы думать об этом как о «вздутии живота», почему бы не воспринимать это как перестановку и рост ? Как можно не осознавать разницу между хромосомными перестройками, зависящими от питательных веществ, у всех позвоночных и вирусной геномной энтропией, проявляющейся во вредных хромосомных перестройках? Я должен был остаться в компании еще на год, но, услышав этот разговор, все изменилось, и я потребовал пересмотреть мои сроки.Он способен к быстрым, крупномасштабным и мелким перестройкам в ответ на различные ситуации, включая раннее развитие и болезни. После этих локальных изменений канал подвергается большим глобальным перестройкам, что приводит к полностью открытому состоянию.И ясно, что она понятия не имеет, как он это делает — может быть, субатомная перестановка граней карт? В структуре имеются дыры, которые облегчают перегруппировку атомов.Ключ в том, что способ соединения атомов через границу раздела нанокристалл-стекло вызывает структурную перестройку в стеклянной матрице. Селективное давление — это чертовски хороший мотиватор для генетической перестройки .Этот вихревой узор является результатом спектральной перестройки токоведущих состояний вблизи краев. Но спекулятивные истории — это не просто перестановка исторических возможностей.Однако это исследование рассматривало только нуклеотидные замены и небольшие мутанты с инсерцией / делецией и не рассматривало большие хромосомные перестройки.

Эти примеры взяты из корпусов и из источников в Интернете.Любые мнения в примерах не отражают мнение редакторов Cambridge Dictionary, Cambridge University Press или его лицензиаров.

Реакция перегруппировки — обзор

7.2.1 Азепин и производные

Реакции перегруппировки открыли доступ к некоторым интересным системам азепинона или азепиндиона. Перегруппировка Курциуса с последующей [3,3] сигматропной реакцией на промежуточных карбонилазидах дает производные азепин-2-она, например 2 , с выходом от умеренного до среднего.Промежуточные продукты-предшественники для этой последовательности были получены, в свою очередь, обработкой 2-силоксизамещенных 2-алкенилциклопропанкарбоновых кислот (например, 1 ) (схема 1 ) дифенилфосфоразидатом и триэтиламином <00SL725>.

Схема 1.

Сообщалось, что термические реакции производных 3- (алк-2-енил) бензиламино-2- (метоксикарбонил) акролеина дают замещенный 4,5-дигидро-1 H -азепины 3 (R = H, Me, Ph, 2-фурил, CO ₂ Et) с хорошим выходом <00T1299>.

Четкая стратегия регионального и стереоселективного увеличения кольца была использована для доступа к оптически чистым азепанам 4 (например, R = Ph) на основе цианофенилоксазолопиперидина и процесса увеличения кольца восстановления <00TL1179>. Методики кольцевой циклизации были использованы для получения полигидроксилированного азепана 5 (посредством двойного восстановительного аминирования производного манно-1,6-диальдегида) <00JCS (PI) 1157> и N- (1-фенилэтил) азепан 6 (посредством катализируемой родием реакции N — (1-фенилэтил) пент-4-енамина с H ₂ / CO) <00AJC835>.Реакцию метатезиса с замыканием цикла с катализатором Граббса также использовали для получения производного тетрагидроазепина с умеренным выходом <00CC1771>.

Тригидроксиазепаны (тридеокси-1,6-иминогекситолы) также были получены из предшественников углеводов и активны в качестве ингибиторов выбранных ферментов гликозидазы, оцененных <00CAR22>.

Альтернативный подход (схема 2 ) к полиоксифункционализированным азепинам (например, 9 ) включает циклооктатетраен в качестве исходного материала через его 1α, 2α, 5α, 6α -диэпокси-3β, 4β-диол 7 и последующие нуклеофильная атака амина с получением 8 с последующим озонолизом с восстановительной работой до получения 9 <00TL5483>.

Схема 2.

Подход сужения цикла (Схема 3 ) к семичленным кольцам включает использование перегруппировки Рамберга-Беклунда, например, с тиаазациклооктаном 10 , который дал азепин 11 в хорошем состоянии. выход со стереоселективным образованием двойной связи при взаимодействии с трет-бутоксидом калия <00JOC8367>.

Схема 3.

Первый синтез 2-азатропона, например. 13 (R = т -Bu) был описан Таками и его сотрудниками.Несмотря на то, что урожай был невысоким, в самом продукте есть некоторая новизна. Оно получено (Схема 4 ) в результате окисления диоксидом селена 3 H -азепина 12 (R = t -Bu) <00JOC6093>.

Схема 4.

Асимметричная, опосредованная видимым светом радикальная сульфинил-перегруппировка Смайлса для доступа к полностью углеродным четвертичным стереоцентрам

1.

Lovering, F., Bikker, J. & Humblet, C. как подход к улучшению клинического успеха. J. Med. Chem. 52 , 6752–6756 (2009).

CAS Google ученый

2.

Lovering, F. Escape from Flatland 2: сложность и распущенность. Med. Chem. Commun. 4 , 515–519 (2013).

CAS Google ученый

3.

Линг Т. и Ривас Ф. Полностью углеродные четвертичные центры в природных продуктах и ​​медицинской химии: последние достижения. Тетраэдр 43 , 6729–6777 (2016).

Google ученый

4.

Каррейра Э. М. и Кваэрно Л. Классика в стереоселективном синтезе (Wiley-VCH, 2009).

Google ученый

5.

Quasdorf, K. W. & Overman, L.E. Каталитический энантиоселективный синтез четвертичных углеродных стереоцентров. Природа 516 , 181–191 (2014).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

6.

Лю Ю., Хан С. Дж., Лю В. Б. и Штольц Б. М. Каталитическое энантиоселективное построение четвертичных стереоцентров: сборка ключевых строительных блоков для синтеза биологически активных молекул. В соотв. Chem. Res. 48 , 740–751 (2015).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

7.

Marek, I. et al. Полностью углеродные четвертичные стереогенные центры в ациклических системах за счет создания нескольких связей C – C за один химический этап. J. Am. Chem. Soc. 136 , 2682–2694 (2014).

CAS Google ученый

8.

Фен, Дж., Холмс, М. и Крише, М. Дж. Ациклические стереоцентры четвертичного углерода посредством энантиоселективного катализа переходными металлами. Chem. Ред. 117 , 12564–12580 (2017).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

9.

Куммер Д. А., Чейн В. Дж., Моралес М. Р., Кирога О. и Майер А. Г. Стереоконтролируемое алкилирующее построение четвертичных углеродных центров. J. Am. Chem. Soc. 130 , 13231–13233 (2008).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

10.

Минько Ю., Паско, М., Лерчер, Л., Ботошанский, М., Марек, И. Формирование полностью углеродных четвертичных стереогенных центров в ациклических системах из алкинов. Природа 490 , 522–526 (2012).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

11.

Masarwa, A. et al. Слияние аллильных углерод-водородных и селективных углерод-углеродных связей. Природа 505 , 199–203 (2014).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

12.

Алам Р., Воллграфф Т., Эрикссон Л. и Сабо К. Дж. Синтез соседних четвертичных стереоцентров каталитическим асимметричным аллилборатом. J. Am. Chem. Soc. 137 , 11262–11265 (2015).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

13.

Мо, X. и Холл, Д.Г. Двойной катализ с использованием бороновой кислоты и хирального амина: ациклические четвертичные атомы углерода посредством энантиоселективного алкилирования разветвленных альдегидов аллильными спиртами. J. Am. Chem. Soc. 138 , 10762–10765 (2016).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

14.

Holmes, M., Nguyen, KD, Schwartz, LA, Luong, T. & Krische, MJ Энантиоселективное образование CF ₃ -содержащих полностью углеродных четвертичных стереоцентров посредством C – H-функционализации метанола: иридий катализируемое гидроксиметилирование аллена. J. Am. Chem. Soc. 139 , 8114–8117 (2017).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

15.

Starkov, P., Moore, J. T., Duquette, D. C., Stoltz, B. M. & Marek, I. Энантиоселективное построение ациклических четвертичных углеродных стереоцентров: декарбоксилированное аллильное алкилирование полностью замещенных амидных енолатов, катализируемое палладием. J. Am. Chem. Soc. 139 , 9615–9620 (2017).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

16.

Алекси, Э. Дж., Чжан, Х. и Штольц, Б. М. Каталитический энантиоселективный синтез ациклических четвертичных центров: декарбоксилированное аллильное алкилирование полностью замещенных ациклических енолкарбонатов, катализируемое палладием. J. Am. Chem. Soc. 140 , 10109–10112 (2018).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

17.

Zhu, Y., Zhang, L. & Luo, S. Асимметричное α-фотоалкилирование β-кетокарбонилов путем первичного аминового катализа: легкий доступ к ациклическим полностью углеродным четвертичным стереоцентрам. J. Am. Chem. Soc. 136 , 14642–14645 (2014).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

18.

Мерфи, Дж. Дж., Бастида, Д., Париа, С., Фаньони, М., Мельхиор, П. Асимметричное каталитическое образование четвертичных углеродов путем улавливания радикалов иминиевый ион. Природа 532 , 218–222 (2016).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

19.

Lenhart, D., Bauer, A., Pöthig, A. & Bach, T. Энантиоселективные реакции радикального присоединения, индуцированные видимым светом, к 3-алкилиден-индолин-2-онам. Chem. Евро. J. 22 , 6519–6523 (2016).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

20.

Ван, З., Инь, Х. и Фу, Г. С. Каталитическое энантиоконвергентное связывание вторичных и третичных электрофилов с олефинами. Природа 563 , 379–383 (2018).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

21.

Wu, L., Wang, F., Chen, P. & Liu, G. Энантиоселективное конструирование четвертичных полностью углеродных центров посредством катализируемого медью арилирования третичных углерод-центрированных радикалов. J. Am. Chem. Soc. 141 , 1887–1892 (2019).

CAS Google ученый

22.

Lin, J. S. et al.Катализируемая медью / хиральной фосфорной кислотой асимметричная трехкомпонентная инициируемая радикалом 1,2-дикарбофункционализация алкенов. J. Am. Chem. Soc. 141 , 1074–1083 (2019).

CAS Google ученый

23.

Пракаш Даса, Дж. И Марек, И. Энантиоселективный синтез полностью углеродных четвертичных стереогенных центров в ациклических системах. Chem. Commun. 47 , 4593–4623 (2011).

Google ученый

24.

Гу, З., Херрманн, А. Т., Стивала, К. Э. и Закарян, А. Стереоселективное построение соседних четвертичных хиральных центров с помощью перегруппировки Ирландии – Клейзена: стереоселективность со сложными эфирами циклических спиртов. Synlett. 2010 , 1717–1722 (2010).

Google ученый

25.

Ma, D., Miao, C.-B. И Сан, Дж. Каталитическая энантиоселективная перегруппировка Хауса-Мейнвальда: эффективное построение полностью углеродных четвертичных стереоцентров. J. Am. Chem. Soc. 141 , 13783–13787 (2019).

CAS Google ученый

26.

Холден, К. М. и Грини, М. Ф. Современные аспекты перестановки Смайлса. Chem. Евро. J. 23 , 8992–9008 (2017).

CAS Google ученый

27.

Снейп, Т. Дж. Перемирие с перестановкой Улыбок: возвращение к старой реакции — перестановке Перемирия-Улыбок. Chem. Soc. Ред. 37 , 2452–2458 (2008).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

28.

Clayden, J., Dufour, J., Grainger, D. M. & Helliwell, M. Замещенные диарилметиламины стереоспецифическим внутримолекулярным электрофильным арилированием литированных мочевин. J. Am. Chem. Soc. 129 , 7488–7489 (2007).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

29.

Tetlow, D. J. et al. Последовательное двойное α-арилирование N -аллилючевины путем асимметричного депротонирования и миграции N → C арила. Org. Lett. 12 , 5442–5445 (2010).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

30.

Tait, M. et al. Амины, содержащие третичные заместители, путем тандемного энантиоселективного карболитирования – перегруппировки винилмочевины. Org. Lett. 15 , 34–37 (2013).

CAS Google ученый

31.

Maury, J., Zawodny, W. & Clayden, J. Стереоспецифическое внутримолекулярное арилирование 2- и 3-пиридил-замещенных алкиламинов через конфигурационно стабильные α-пиридилорганические соединения лития. Org. Lett. 19 , 472–475 (2017).

CAS Google ученый

32.

Zawodny, W. et al. Хемоэнзиматический синтез замещенных азепанов путем последовательного биокаталитического восстановления и литий-опосредованной перегруппировки. J. Am. Chem. Soc. 140 , 17872–17877 (2018).

CAS Google ученый

33.

Loven, R. & Speckamp, ​​W. N. Гетероциклические стероиды XXVII. Новая 1,4-арилрадикальная перегруппировка. Tetrahedron Lett. 16 , 1567–1570 (1972).

Google ученый

34.

Мазервелл, В. Б. и Пеннелл, А. М. К. Новый путь к биарилам посредством внутримолекулярных свободнорадикальных реакций замещения ipso. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991 , 877–879 (1991).

Google ученый

35.

Аллар-Саймон, И., Жерар, С. и Сапи, Дж. Перестановка радикальных улыбок: обновление. Молекулы 21 , 878–889 (2016).

PubMed PubMed Central Google ученый

36.

Хендерсон, А. Р. П., Косован, Дж. Р. и Вуд, Т. Э.Перестановка «Перемирие – Улыбки» и связанные с ней реакции: обзор. Банка. J. Chem. 95 , 483–504 (2017).

CAS Google ученый

37.

Kong, W. et al. Стереоселективный синтез высоко функционализированных инданов и дибензоциклогептадиенов посредством сложных радикальных каскадных реакций. Angew. Chem. Int. Эд. 54 , 2487–2491 (2015).

CAS Google ученый

38.

Whalley, D. M., Duong, H. A. & Greaney, M. F. Карбоарилирование алкенов через бескатализаторную перегруппировку Smiles, опосредованную видимым светом. Chem. Евро. J. 25 , 1927–1930 (2019).

CAS Google ученый

39.

Monos, T.M., McAtee, R.C. & Stephenson, C.R.J. Арилсульфонилацетамиды как бифункциональные реагенты для аминоарилирования алкенов. Наука 361 , 1369–1373 (2018).

CAS Google ученый

40.

Rabet, P. T. G., Boyd, S. & Greaney, M. F. Безметалловое межмолекулярное аминоарилирование алкинов. Angew. Chem. Int. Эд. 56 , 4183–4186 (2017).

CAS Google ученый

41.

Abrams, R. & Clayden, J. Фотокаталитическая дифункциональность винилмочевины путем радикального присоединения полярных каскадов перегруппировки Truce – Smiles. Angew. Chem. Int. Эд. 59 , 11600–11606 (2020).

CAS Google ученый

42.

Kong, W., Casimiro, M., Merino, E. & Nevado, C. Катализированное медью однореакторное трифторметилирование / миграция арила / десульфонилирование и связь C ( sp ² ) –N образование сопряженных осиламидов. J. Am. Chem. Soc. 135 , 14480–14483 (2013).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

43.

Kong, W., Casimiro, Fuentes, N., Merino, E. & Nevado, C. Безметалловое арилтрифторметилирование активированных алкенов. Angew. Chem. Int. Эд. 52 , 13086–13090 (2013).

CAS Google ученый

44.

Kong, W., Merino, E. & Nevado, C. Арилфосфонилирование и арилазидирование активированных алкенов. Angew. Chem. Int. Эд. 53 , 5078–5082 (2014).

CAS Google ученый

45.

Каган, Х. Б. в Сераорганическая химия в асимметричном синтезе (ред. Тору, Т. и Болм, К.) 1-29 (Wiley-VCH, 2008).

46.

Фишер, Х. и Радом, Л. Факторы, контролирующие присоединение углеродных радикалов к алкенам — экспериментальная и теоретическая перспектива. Angew. Chem. Int. Эд. 40 , 1340–1371 (2001).

CAS Google ученый

47.

Macmillan, D.В. К., Стефенсон, К. Р. Дж. И Юн, Т. П. Фотокатализ в видимом свете в органической химии (Wiley-VCH, 2018).

48.

Калдре, Д., Клозе, И. и Маулид, Н. Стереодивергентный синтез 1,4-дикарбонилов путем бесследно-ускоренной перегруппировки сульфония с ускорением заряда. Наука 361 , 664–667 (2018).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

49.

Рот, Х.Г., Ромеро, Н. А. и Ничевич, Д. А. Экспериментальные и расчетные электрохимические потенциалы обычных органических молекул для приложений в одноэлектронной окислительно-восстановительной химии. Synlett 27 , 714–723 (2016).

CAS Google ученый

50.

Prier, C. K., Rankic, D. A. и MacMillan, D. W. C. Фотоокислительный катализ в видимом свете с комплексами переходных металлов: применение в органическом синтезе. Chem.Ред. 113 , 5322–5363 (2013).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

51.

Гиллис, Э. П., Истман, К. Дж., Хилл, М. Д., Доннелли, Д. Дж. И Мэйнвелл, Н. А. Применение фтора в медицинской химии. J. Med. Chem. 58 , 8315–8359 (2015).

CAS PubMed PubMed Central Google ученый

52.

Tang, S. et al. Индуцированные видимым светом каскады перфторалкилирования / арилмиграции / десульфонилирования конъюгированных тозиламидов. Tetrahedron Lett. 58 , 329–332 (2017).

CAS Google ученый

53.

Sheng, R.-L., Okada, K. & Sekiguchi, S. Ароматическое нуклеофильное замещение. 9. Кинетика образования и разложения анионных σ комплексов в перегруппировках Смайлса N -ацетил-β-аминоэтил 2-X-4-нитро-1-фенил или N -ацетил-β-аминоэтил 5 -нитро-2-пиридиловые эфиры в водном диметилсульфоксиде. J. Org. Chem. 43 , 441–447 (1978).

Google ученый

54.